Cumestrol

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Cumestrol
Coumestrol.png
Nombre (IUPAC) sistemático
3,9-Dihydroxy-6-benzofurano[3,2-c]chromenone
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H8O5
Identificadores
Número CAS 479-13-0[1]
ChEBI 3908
ChemSpider 4445024
PubChem 5281707
UNII V7NW98OB34
Propiedades físicas
Masa molar 268.22102 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata ]

Coumestrol con fórmula química C
15
H
8
O
5
, es un producto natural de compuesto orgánico en la clase de fitoquímicos conocidos como isoflavonas. Se ha ganado interés en la investigación debido a su actividad estrogénica y su prevalencia en algunos alimentos, como la soja.

Cumestrol fue identificado por primera vez por E. M. Bickoff en la alfalfa en 1957.[2] Desde entonces se ha puedido encontrar en una variedad de legumbres, la soja, las coles de Bruselas y las espinacas. El trébol y la soja tienen las concentraciones más altas.[3]

Cumestrol es un fitoestrógeno, que imitan la actividad biológica de los estrógenos . Cumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el ER-β receptor de estrógeno como 17β-estradiol, pero con mucha menos afinidad por 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica de cumestrol en ambos receptores es mucho menor que la de 17β-estradiol.[4]

La forma química del 'cumestrol orienta sus dos grupos hidroxi en la misma posición que los dos grupos hidroxi en estradiol, lo que le permite inhibir la actividad de la aromatasa e hidroxiesteroide deshidrogenasa.[5] Estas enzimas están implicadas en la biosíntesis de hormonas esteroides, y la inhibición de estas enzimas producen resultados en la modulación de la producción de la hormona.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds (1957). «Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops». Science 126 (3280):  pp. 969–970. doi:10.1126/science.126.3280.969-a. PMID 13486041. 
  3. a b Amr Amin and Michael Buratovich (2007). «The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!». Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery 2 (2):  pp. 109–117. doi:10.2174/157489207780832414. PMID 18221056. 
  4. Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta». Endocrinology 139 (10):  pp. 4252–4263. doi:10.1210/en.139.10.4252. PMID 9751507. http://endo.endojournals.org/cgi/content/full/139/10/4252. 
  5. Blomquist CH, Lima PH, Hotchkiss JR (2005). «Inhibition of 3a-hydroxysteoid dehydogenase (3a-HSD) activity of human lung microsomes by genistein, daidzein, coumestrol and C18-, C19- and C21 hydroxysteroids and ketosteroids». Steroids 70 (8):  pp. 507–514. doi:10.1016/j.steroids.2005.01.004. PMID 15894034. 

Enlaces externos[editar]