Crocin

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Crocin
Nombre IUPAC
Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedioate
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
44H
64O
24
Identificadores
Número CAS 42553-65-1[1]​
ChEBI 79068
ChEMBL CHEMBL446785
ChemSpider 4444645
DrugBank 11874
PubChem 5281233
UNII 877GWI46C2
KEGG C08589
O=C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C)C)C)C
InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1
Key: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 97 696 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Crocina es un compuesto químico natural de carotenoides que se encuentra en la flor de especies de crocus y gardenia.[2]​ Es el diéster formado a partir del disacárido gentiobiosa y el ácido dicarboxílico crocetina. Tiene un color rojo intenso y forma cristales con un punto de fusión de 186 ° C. Cuando se disuelve en agua, forma una solución de color naranja.

Crocina es el ingrediente químico principal responsable del color del azafrán.

Efectos fisiológicos

Crocina ha demostrado que es un potente antioxidante neuronal.[3]​[4]​[5]​ También se ha demostrado que tienen una acción antiproliferativa contra las células cancerosas in vitro.[6]​[7]​[8]​ La evidencia limitada sugiere unas posibles propiedades antidepresivas de la crocina en ratones[9]​ y los seres humanos.[10]​ Un estudio reporta propiedades afrodisíacas en ratas macho a dosis muy altas.[11]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008. 
  3. ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, Margarity M, Lamari FN. (2006). «Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents». J Agric Food Chem. 54 (23): 8762-8. PMID 17090119. doi:10.1021/jf061932a. 
  4. ↑ Ochiai T et al. (2006). «Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo». Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084. doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. 
  5. ↑ Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L. (2006). «Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia». Brain Res. 1138: 86-94. PMID 17274961. doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. 
  6. ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996). «Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro». Cancer Letters 100 (1–2): 22-30. PMID 8620447. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. 
  7. ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P. (2007). «Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species». Anticancer Research 27 (1A): 357-62. PMID 17352254. 
  8. ↑ Abdullaev Jafarova F, Caballero-Ortega H, Riverón-Negrete L, Pereda-Miranda R, Rivera-Luna R, Manuel Hernández J, Pérez-López I, Espinosa-Aguirre JJ. (2002). «In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron». Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418. 
  9. ↑ Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z (2010). «Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice». Phytotherapy research : PTR 24 (5): 726-30. PMID 19827024. doi:10.1002/ptr.3011. 
  10. ↑ Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, AH; Khalighi-Cigaroudi, F (2004). «Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816». BMC Complementary and Alternative Medicine 4: 12. PMC 517724. PMID 15341662. doi:10.1186/1472-6882-4-12. 
  11. ↑ Hosseinzadeh H, Ziaee T, Sadeghi A (junio de 2008). «The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats». Phytomedicine 15 (6–7): 491-5. PMID 17962007. doi:10.1016/j.phymed.2007.09.020. 

Enlaces externos

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