Carotenoide

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El carotenoide licopeno confiere su color rojo al tomate.

Los carotenoides son pigmentos orgánicos del grupo de los isoprenoides que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce la existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este grupo.

Los carotenoides son el grupo más representativo de los tetraterpenos, compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 átomos de carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictamente a esta regla. Estos átomos de carbono se encuentran ordenados formando cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de carbono. A los carotenoides que contienen átomos de oxígeno se les conoce más específicamente como xantofilas. Los restantes constituyen el grupo de los llamados carotenos.

Su color, que varía desde amarillo pálido, pasando por anaranjado, hasta rojo oscuro, se encuentra directamente relacionado con su estructura: los enlaces dobles carbono-carbono interactúan entre sí en un proceso llamado conjugación. Mientras el número de enlaces dobles conjugados aumenta, la longitud de onda de la luz absorbida también lo hace, dando al compuesto una apariencia más rojiza. Por ejemplo, el fitoeno que posee únicamente tres enlaces dobles conjugados absorbe luz en el rango ultravioleta y apareciendo por tanto incoloro a la vista, el licopeno, compuesto que confiere su color rojo al tomate contiene 11 enlaces dobles conjugados. Existen también carotenoides de color verde (\zeta-Caroteno), amarillo (\beta-caroteno), y anaranjado (neurosporaxantina).

En organismos fotosintéticos los carotenoides desempeñan un papel vital en los centros de reacción, ya sea participando en el proceso de transferencia de energía, o protegiendo el centro de reacción contra la autooxidación. En los organismos no fotosintéticos, los carotenoides han sido vinculados a los mecanismos de prevención de la oxidación.

Los animales son incapaces de sintetizar carotenoides y deben obtenerlos a través de su dieta, siendo estos compuestos importantes por su función biológica como pro-vitamina A.

Como ejemplo de estos compuestos en la naturaleza, podemos citar al carotenoide mejor conocido, el que da al grupo su nombre, el caroteno, encontrado en zanahorias y responsable de su color anaranjado brillante. El color rosado del flamenco y el del salmón, y la coloración roja de las langostas, también son producidos por carotenoides.

Entre las aplicaciones más importantes de los carotenoides podemos mencionar su uso como pigmentos naturales, así como su papel como complemento alimenticio.

Nomenclatura[editar]

La estructura patrón de 40 carbonos se denomina «caroteno». La numeración se toma en cuenta como un dímero, por lo que la mitad izquierda se numera comenzando por el carbono que se enlaza a dos metilos y se prosigue de manera lineal hasta el carbono 15 (El extremo opuesto del primer monómero); se prosigue a numerar los metilos de izquierda a derecha hasta el número 20. La mitad derecha se numera de manera homóloga de derecha a izquierda con numeración primada. Dependiendo la estructura de cada uno de los extremos, se nombra el tipo de extremo de la izquierda con las letras griegas de acuerdo a la convención de la IUPAC. Posteriormente se hace lo mismo con la mitad derecha.[1]

Numeración y clave con letras griegas de acuerdo a las estructuras posibles de los extremos del caroteno.

Por ejemplo, el siguiente compuesto se denomina ψ,ψ caroteno:

Lycopene.svg

Mientras que este compuesto es el (3'E)-3',4'-didehidro-β,ψ-caroteno:

Torulene.svg

Lista de carotenoides naturales[2] [editar]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/carot/car1t7.html
  2. IARC handbooks of cancer prevention (1998). Carotenoids: Vol. 2. IARC Scientific Publications. ISBN 9789283230021. 

Enlaces externos[editar]