Cafestol

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Cafestol
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Nombre (IUPAC) sistemático
(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
Identificadores
Número CAS 469-83-0[1]
ChemSpider 10289419
PubChem 108052
UNII AC465T6Q6W
Propiedades físicas
Masa molar 316.43 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cafestol es una molécula de diterpeno presente en el café.

Un grano típico de Coffea arabica contiene aproximadamente un 0,6% en peso de cafestol. Cafestol está presente en mayor cantidad en las bebidas de café sin filtrar, como café francés o café turco / café griego. En las bebidas de café filtrado, como por goteo de café preparado, está presente sólo en cantidades insignificantes.

Los estudios han demostrado que el consumo regular de café hervido aumenta el colesterol en un 8% en hombres y 10% en mujeres. Para aquellos que beben el café de filtro, el efecto fue significativo sólo para las mujeres.[2]

Actividad biológica potencial[editar]

Cafestol también ha mostrado propiedades anticancerígenas en ratas.[2] Cafestol puede actuar como un agonista ligando para el receptor nuclear receptor X de farnesoide y receptor X de pregnano, bloqueando el colesterol la homeostasis.[3] Cafestol también tiene efectos neuroprotectores en la enfermedad de Parkinson en un modelo de mosca de la fruta Drosophila.[4]

Cafestol y kahweol a partir de extractos de café han sido reclamados como beneficiosos en el tratamiento del mesotelioma[5]

Ver también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) October 1999
  3. Ricketts ML, Boekschoten MV, Kreeft AJ, Hooiveld GJ, Moen CJ, Müller M, Frants RR, Kasanmoentalib S, Post SM, Princen HM, Porter JG, Katan MB, Hofker MH, Moore DD (July 2007). «The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors». Mol. Endocrinol. 21 (7):  pp. 1603–16. doi:10.1210/me.2007-0133. PMID 17456796. 
  4. Trinh K, Andrews L, Krause J, Hanak T, Lee D, Gelb M, Pallanck L (April 2010). «Decaffeinated coffee and nicotine-free tobacco provide neuroprotection in Drosophila models of Parkinson's disease through an NRF2-dependent mechanism». J. Neurosci. 30 (16):  pp. 5525–32. doi:10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. PMID 20410106. Resumen divulgativo – New Scientist. 
  5. Jeong Hyeon Sim, “Cafestol and kahweol from coffee extracts for treating malignant pleural mesothelioma”, KR Patent CN 2,013,119,032 (2013)

Enlaces externos[editar]