Antraquinona

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Antraquinona
Anthraquinone acsv.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
Anthraquinone
Identificadores
Número CAS 84-65-1
Código ATC
PubChem 6780
ChemSpider 6522
KEGG C16207
Datos químicos
Fórmula C14H8O2 
Peso mol. 208.22 g/mol
Sinónimos 9,10-Antracenediona

Antradiona
9,10-dihidro-9,10-dioxo- Antraceno
9,10-Dioxoantraceno
9,10-Antrachinona
Antracen-9,10-quinona

9,10-Antraquinona
Datos físicos
Densidad 1.44 g/cm³
P. de fusión 284 - 286 °C (-199 °F)
P. de ebullición 379 - 381 °C (-275 °F)
Solubilidad en agua No soluble mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Oral
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La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc.

Descripción[editar]

Es un polvo cristalino amarillento o de un color que varia del gris claro al gris verduzco. Es insoluble en agua y alcohol, pero se disuelve fácilmente en nitrobenceno y anilina. Químicamente es bastante estable en condiciones normales.

Origen natural[editar]

La antraquinona se encuentra en forma natural en algunas plantas (ruibarbo, espino cerval y el género Aloe), hongos, líquenes e insectos, donde sirve como esqueleto básico para sus pigmentos.

También aparece en las minas de forma natural como mineral llamado hoelita.

Obtención[editar]

Hay varias maneras de obtención de la antraquinona:

  • Oxidación del antraceno
  • Condensación del benceno con anhídrido ftálico, en presencia de AlCl3 (Acilación de Friedel-Crafts). El ácido o-benzoil benzoico generado, sufre un proceso de ciclación, formando la antraquinona

En una reacción orgánica clásica llamada Síntesis de Bally-Scholl (1905), la antraquinona se condensa con el glicerol, formando benzantreno. En esta reacción, el primer paso es la reducción de la quinona con cobre en ácido sulfúrico (Convirtiendo un grupo carbonilo en un grupo metileno) después del cual, le es adicionado el glicerol.

Bally-Scholl Synthesis

Farmacología[editar]

Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el Senna (botánica)|sen, el ruibarbo y la frángula.

Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.

Contraindicado en el embarazo por aumentar las contracciones uterinas.