Antraceno

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Antraceno
Nombre químico Antraceno
Fórmula molecular C14H10
Masa molar 178,23 g/mol
Densidad 1,28 g/ml
Punto de fusión 215,8 °C
Punto de ebullición 340 °C
Número CAS 120-12-7
Fórmula esqueletal Chemical structure of anthracene
Modelo tridimensional Modelo de bolas y varillas del antraceno

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la dirección de la estrella Cernis 52 y permitió la detección de ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.[1] Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las moléculas prebióticas llegaron a la Tierra.

Historia del antraceno[editar]

El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrán. Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis del oxigeno y del ácido sebaslico.bailando

Reactividad[editar]

Aunque el antraceno es un sistema completamente aromático el anillo central muestra también reactividad de dieno siendo suceptible de reacciones Diels-Alder. El anillo central también es más fácilmente oxidable o reducible, debido a la acción de los dos átomos centrales que conservan dos anillos fenílicos con su sistema aromático intacto y por esta situación es energéticamente más favorable.

Síntesis[editar]

El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con zinc. Rutas alternativas pasan por el anhídrido del ácido ftálico y benceno en reacción Friedel-Crafts o por deshidratación de la 2-metil-benzofenona.

Aplicación[editar]

Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Además se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]