Aloína
| Aloína | ||
|---|---|---|
 ,  | ||
| Nombre IUPAC | ||
|
Aloína-A: (10S)-10-Glucopiranosil-1,8-dihidroxi-3-(hidroximetil)-9(10H)-antracenona Aloína-B: (10R)-10-Glucopiranosil-1,8-dihidroxi-3-(hidroximetil)-9(10H)-antracenona | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Ver imagen. | |
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | C21H22O9 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 8015-61-0[1] | |
| ChEBI | 2991 | |
| ChEMBL | CHEMBL2103763 | |
| ChemSpider | 24534069 | |
| PubChem | 12305761 | |
| UNII | 648RW354S9 | |
| KEGG | C10305 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 41 839 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La aloína es un compuesto amargo y amarillento aislado de la planta de aloe. Es usado como estimulante y laxante, así como para tratar el estreñimiento, mediante movimientos inductores de la defecación.[2] El compuesto se presenta en el látex del aloe amarillo que exuda debajo de la superficie de las hojas de la planta, y no se encuentra en el gel comúnmente usado para tratar eventos dermatológicos.
Estructura y preparación
La aloína se extrae de fuentes naturales como una mezcla de dos diastereoisómeros, llamados aloína-A (también conocida como barbaloína) y aloína-B (o isobarbaloína), las cuales tienen similares propiedades químicas. La aloína es un glicósido antraquinónico, lo que significa que su esqueleto de antraquinona ha sido modificado por la adición de una molécula de azúcar. Las antraquinonas son una familia común de pigmentos naturalmente amarillos, anaranjados, y rojos de los cuales muchos poseen propiedades catárticas, atributos compartidos también por la aloína.[3]
La aloína es usualmente preparada por extracción desde el látex del aloe, un exudado amarillento que emana del anverso de la piel de las hojas de aloe. El látex, conocido como 'jugo de aloe', es luego deshidratado y convertido en polvo para obtener el producto final, a menudo en forma de tabletas o de bebestible, a pesar de que la aloína no tiene buena estabilidad en soluciones acuosas. Los productos derivados del gel de la planta de aloe no contiene cantidades apreciables de aloína, y no ha sido probado como efectivo para ninguna enfermedad o condición cuando se toma oralmente.[4]
Efectos
Una vez ingerida, la aloína incrementa las contracciones peristálticas en el colon, lo que induce la defecación. La aloína también previene que el colon reabsorba agua desde el tracto gastrointestinal.[4] Este efecto es causado porque la aloína abre los canales de cloruro de la membrana colónica. En dosis más altas, estos efectos pueden conducir a pérdida del balance electrolítico, diarrea, y dolor abdominal, los que son efectos secundarios comunes de la droga.[4] Ya que la aloína puede potencialmente causar contracciones uterinas, las mujeres embarazadas deben evitar la ingesta de productos que contienen aloe.[5]
Los remedios derivados de plantas que contienen aloína y otras antraquinonas han sido usados como medicinas traditionales desde la antigüedad,[6] pero sus riesgosos efectos secundarios hacen que la aloína generalmente inadecuada para mantenerla en el hogar o para uso diario.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ The Merck Index, 12th Edition. 314
- ↑ Grün, M; G. Franz (Octubre de 1981). «In vitro biosynthesis of the C-glycosidic bond in aloin». Planta 152 (6): 562-564. ISSN 0032-0935.
- ↑ a b c Lulinski, B. R.D.; Cathy Kapica, Ph.D., R.D. «Some notes on Aloe Vera». Consultado el 12-11-2007.
- ↑ Teske, Sabine (Julio de 2006). «Adding Product Crunch». Asia Food Journal: 26-27. Parámetro desconocido
|fechaaceso=ignorado (se sugiere|fechaacceso=) (ayuda) - ↑ Wamer, WG; Vath, P; Falvey, DE (Jan de 2003). «In vitro studies on the photobiological properties of aloe emodin and aloin A». Free Radic Biol Med. 34 (2): 233-42. PMID 12521605. Parámetro desconocido
|fechaaceso=ignorado (se sugiere|fechaacceso=) (ayuda)