Alantoína

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Alantoína
Allantoïne.JPG
Allantoin.svg
Nombre IUPAC
(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl) urea
General
Otros nombres Glyoxyldiureide
5-Ureidohydantoin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
4
H
6
N
4
O
3
Identificadores
Número CAS 97-59-6[1]
Número RTECS YT1600000
ChEBI 15676
ChEMBL 593429
ChemSpider 199
PubChem 204
UNII 344S277G0Z
KEGG D00121
Propiedades físicas
Apariencia cristalino sin color
Densidad 1.45 kg/m3; 0,00145 g/cm3
Masa molar 158.12 g/mol
Punto de fusión 230 °C (503 K)
Punto de ebullición 478 °C (751 K)
Propiedades químicas
Acidez 8.48 pKa
Riesgos
LD50 > 5000 mg/kg (oral, rat)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La alantoína es un compuesto químico con la fórmula C4H6N4O3. También llamado 5-ureidohidantoina o glioxildiureida. Es un neologismo que procede del griego ἀλλᾶ-ς/-ντος gr. (“cordón”) -īn(a) quím. (“sustancia”), introducido en el siglo XIX.[2] Su nombre proviene de una estructura unida al cordón umbilical de los mamíferos que lo producen, llamado alantoides.

Introducción[editar]

Es una sustancia nitrogenada de una serie compleja que contiene dos moléculas de urea o sus radicales, como el ácido úrico o alantoína.[3] Muchos compuestos orgánicos nitrogenados se encuentran en algunas plantas y en la orina de algunos mamíferos.[4] La forma degrada final de las purinas en los primates es el ácido úrico o urato sódico mientras que en el resto de los mamíferos se excreta como alantoína por oxidación del urato sódico. Los anfibios y la mayoría de los peces oxidan la alantoína a urea y glioxilato y algunos invertebrados marinos lo hacen hasta NH
4
y CO
2
.

Es un compuesto químico blanco, cristalizable (5-ureido hidantoína), cuya fórmula es C
4
H
6
N
4
O
3
, presente en muchas plantas y en los líquidos alantoideo y amniótico. También se llama químicamente glioxildiureido.

Propiedades[editar]

La alantoína es un cicatrizante natural. Se caracteriza por acelerar el proceso que hace la piel para desprender las células muertas ó envejecidas y reemplazarlas por otras nuevas y sanas. Promueve y acelera los procesos de cicatrización natural “es decir, ayuda a la piel a auxiliarse a sí misma. También se ha mencionado que es un proliferante celular y estimulante de la epitelización y un debridador químico, esto significa que ayuda a limpiar y a deshacerse del tejido necrótico, acelerando el crecimiento del tejido nuevo sano”.[5]

Andrés Laguna, médico español del siglo XVI, que tradujo y comentó los libros de Dioscórides, dice de la consuelda que “muestra una fuerza grande en soldar los divorcios de cualesquiera partes o miembros”. (…) Lo cierto es que hace unas pocas décadas, se identificó en la raíz de la consuelda (Prunella vulgaris)[6] alantoína, de gran poder cicatrizante, la cual, en la actualidad, entra en la composición de diversos preparados farmacéuticos.[7]

Aplicaciones[editar]

También se sintetiza químicamente a granel y es idéntico al natural, seguro, no tóxico, compatible con materias primas cosméticas. Se presenta con frecuencia en la crema dental, enjuague bucal y otros productos de higiene bucal, champús, barras de labios, productos anti-acné, productos de protección solar y lociones para aclarar, varias lociones y cremas, y otros productos cosméticos y farmacéuticos.[8] Más de 10.000 patentes tienen la alantoína como referencia. Los fabricantes citan varios efectos beneficiosos de la alantoína como un ingrediente activo en cosméticos.

Se ha comprobado que la alantoína es un estimulante de la epitelización de la piel por estímulo de la proliferación celular. Ayuda a eliminar los tejidos necróticos, inviables, sustituyéndolos por tejidos nuevos. Otra de sus acciones es actuar como anti-irritante, protegiendo la piel de la acción de sustancias ácidas o alcalinas, jabones o aceites. La Food and Drug Administración, la exigente Agencia de comprobación de medicamentos americana, aprueba la utilización de la alantoína en diversas indicaciones para el mantenimiento del buen estado de la piel.[9]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Diccionario médico-biológico, histórico y etimológico Consultado:21-05-2011
  3. Web de referencia. Diccionario completo revisado de Noah Porter (1.913). Consultado 22-05-2011
  4. Diccionario Mosby (1.999). Medicina, enfermería y ciencias de la salud. Ediciones Hancourt, S.A. 
  5. Alantoina (glioxildiureido) Consultado: 21-05-2011
  6. Pamplona Roger, Jorge D. (2006). Salud por las plantas medicinales. Editorial Safeliz. Madrid. p. 354. ISBN 84-7208-106-0. 
  7. Zeiger, Eduardo; Lincoln Taiz (2006). Fisiología vegetal. Publicaciones de la Universidad Jaime I. Castellón de la Plana. p. 509. ISBN 978-84-8021-601-2. 
  8. Thornfeldt, C. (julio de 2005). «"Cosméticos que contienen hierbas: ficción hecho y futuro"». Dermatologic Surgery 31 (7 Pt. 2): 873–80.  Texto « Consultado el 12-05-2011 » ignorado (ayuda)
  9. Vanaclocha, Bernat; Salvador Cañigueral (2003). Fitoterapia: vademecum de prescripción. Editorial Elsevier. Barcelona. p. 198. ISBN 84-458-1220-3.