2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol

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2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol
Nombre IUPAC
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
General
Otros nombres TMPD
Fórmula semidesarrollada CH2HO-C(CH3)2-CHOH-CH(CH3)2
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 144-19-4[1]​
Número RTECS SA1400000
ChEMBL CHEMBL3184961
ChemSpider 8602
PubChem 8946
UNII WT1X081P0L
CC(C)C(C(C)(C)CO)O
InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-6(2)7(10)8(3,4)5-9/h6-7,9-10H,5H2,1-4H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido cristalino blanco
Olor Inodoro
Densidad 937 kg/m³; 0,937 g/cm³
Masa molar 14 613 g/mol
Punto de fusión 51 °C (324 K)
Punto de ebullición 232 °C (505 K)
Presión de vapor 0,0171 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 19 g/L
log P 1,3
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 398 K (125 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 573 K (300 °C)
Riesgos
LD50 2 g/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 2,2,4-trimetil-1-pentanol
dioles 2,2-dimetil-1,3-butanodiol
Neopentilglicol
polioles 1,2,8-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, denominado también TMPD, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol y del etohexadiol y, al igual que este último, su cadena carbonada no es lineal. Es una molécula quiral dado que uno de sus átomos de carbono es asimétrico.

Propiedades físicas y químicas

El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un sólido cristalino blanco inodoro. Tiene su punto de fusión a 50-53 °C y su punto de ebullición a 232 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,937 g/cm3. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,3, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua, siendo soluble en benceno caliente, acetona, alcoholes y éter dietílico. En agua, su solubilidad es de solo 19 g/L.[2]​[3]​[4]​

En cuanto a reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]​

Síntesis y usos

El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se puede preparar haciendo reaccionar 2-clorometilpropano con hidróxido de sodio a 170-180 ºC y 23 atm de presión. Junto al 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se obtienen isobutiraldehído, isobutanol y ácido isobutírico.[6]​

Mucho más específica es la síntesis partiendo de isobutiraldehído, el cual, por condensación aldólica en presencia de una catalizador alcalino, forma isobutiraldoxano. Este compuesto, neutralizado a pH 5, se escinde en isobutiraldehído e isobutiraldol. Mientras que el primero es incorporado de nuevo al comienzo del proceso, la hidrogenación del isobutiraldol con níquel Raney permite obtener el 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol.[7]​ Este mismo procedimiento puede llevarse a cabo en una sola etapa: el isobutilaldehído experimenta una reacción de condensación aldólica y una reacción de Cannizzaro bajo la acción de un catalizador, que consiste en una disolución acuosa de un hidróxido de un metal alcalino y/o un carbonato también de un metal alcalino. Con este último método, la tasa de conversión de isobutiraldehído supera el 99,5%.[8]​

Asimsimo, existe un método para la síntesis simultánea de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol y el diisobutirato de este mismo diol. Consiste en la transesterificación del monoisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol bajo el efecto de un catalizador ácido. Este último puede ser un ácido fuerte inorgánico (sulfúrico, clorhídrico, nítrico o fosfórico) o un ácido sólido basado en cromo, manganeso o circonio. La temperatura de la reacción es de 150~190 °C y el tiempo de la misma 3~10 horas.[9]​

En cuanto a sus usos, el 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un intermediario importante en la producción de resinas sintéticas insaturadas, resinas alquídicas, poliuretanos, agentes plastificantes de poliéster, tintas, fragancias sintéticas, surfactantes, suavizantes de tejidos y repelentes de insectos. La resina amorfa de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se caracteriza por su baja viscosidad, baja densidad y buena solubilidad en una amplia gama de disolventes, por lo que es una materia prima idónea para recubrimientos con escasos compuestos orgánicos volátiles. Debido a la excelente estabilidad frente a la hidrólisis, también se puede usar este diol para dar mayor consistencia a resinas de poliéster acuosas, mejorando significativamente su adhesión a diversos sustratos.[9]​

Otro uso del 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es como agente refrigerante en productos para el hogar, cuidado personal y cuidado de mascotas.[10]​

Precauciones

El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un producto tóxico si se ingiere. Es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 125 ºC y su temperatura de autoignición 300 ºC.[5]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ WT1X081P0L (ChemSpider)
  3. ↑ 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol (PubChem)
  4. ↑ 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol (Chemical Book)
  5. ↑ a b 2,2,4-Trimethylpentane-1,3-diol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
  6. ↑ Process for the treatment of unsaturated halides (1932) Patente US2072015A
  7. ↑ Process of manufacturing isobutyraldol and 2, 2, 4-trimethyl-1, 3-pentanediol. Hagemeyer, H.J. Jr (1956) Patente US2829169A
  8. ↑ Method for synthesizing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol through one-step process (2014) Patente CN104370703A
  9. ↑ a b Method for simultaneous synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol (2015) Patente CN105399603A
  10. ↑ Compounds useful as modulators of TRPM8. Patron, A.P. et al. (2016) Patente US9732071


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