Ácido cloroacético
| Ácido cloroacético | |
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[[Archivo:  |220px]]Ácido cloroacético |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| Chloroacetic acid | |
| General | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2CO2H |
| Fórmula molecular | C2H3ClO2 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 79-11-8[1] |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | sólido |
| Apariencia | Cristales incoloros o blancos |
| Densidad | 1580 kg/m3; 1,58 g/cm3 |
| Masa molar | 94.50 g/mol |
| Punto de fusión | 336 K (63 °C) |
| Punto de ebullición | 456 K (183 °C) |
| Propiedades químicas | |
| Acidez | 2.82 pKa |
| Solubilidad en agua | soluble |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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Ácido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción" en síntesis orgánica. Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, es un potencialmente peligroso agente de alquilación.
Contenido |
[editar] Producción
Ácido cloroacético es sintetizado por cloraçión de ácido acético en la presencia de fósforo rojo, azufre, o yodo como catalizador:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
También se forma por la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.
También es obtenido por la cloración del ácido acético a 85 °C bajo presión de 6 bar con adición de cantidades catalíticas de anhídrido acético o cloruro de acilo.
[editar] Aplicaciones
El ácido cloroacético es la materia prima para la carboximetil celulosa, así como para agentes pesticidas, colorantes y fármacos. El ácido cloroacético es usado directamente en el tratamiento de verrugas (con el nombre comercial de Acetocaustin).
Es ilustrativo de su utilidad en química orgánica la O-alquilación de salicilaldeídos con ácido cloroacético, seguida por la decarboxilación del éter resultante, produciéndose benzofurano.[2]
Es utilizado en modificaciones del sílece, para aplicación en reacciones de epoxidación de olefinas y álcoholes insaturados.[3] [4]
[editar] Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
- ↑ Lucas B. F. R. Cunha* (IC), Jocilene D. Torres (PG) y Alejandro G. S. Prado (PQ) - Síntesis y Caracterización del Sílece Modificado con Ácido Cloroacético - Instituto de Química, Universidad de Brasilia, C.P. 4478, 70904-970 Brasilia, DF, Brasil.
- ↑ Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791
[editar] Enlaces externos
- Ficha de Datos de Seguridad de assets.chemportals.merck.de
- «Monochloroacetic Acid». Dow Chemical. (en inglés)
- «Monochloroacetic Acid». IPCS Inchem. (en inglés)
