Ácido cloroacético

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Ácido cloroacético
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Nombre (IUPAC) sistemático
Chloroacetic acid
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2CO2H
Fórmula molecular C2H3ClO2
Identificadores
Número CAS 79-11-8[1]
ChEBI 27869
ChemSpider 10772140
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia Cristales incoloros o blancos
Densidad 1580 kg/m3; 1,58 g/cm3
Masa molar 94.50 g/mol
Punto de fusión 336 K (63 °C)
Punto de ebullición 456 K (183 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2.82 pKa
Solubilidad en agua soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción" en síntesis orgánica. Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, es un potencialmente peligroso agente de alquilación.

Producción[editar]

Ácido cloroacético es sintetizado por cloraçión de ácido acético en la presencia de fósforo rojo, azufre, o yodo como catalizador:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

También se forma por la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.

También es obtenido por la cloración del ácido acético a 85 °C bajo presión de 6 bar con adición de cantidades catalíticas de anhídrido acético o cloruro de acilo.

Aplicaciones[editar]

El ácido cloroacético es la materia prima para la carboximetil celulosa, así como para agentes pesticidas, colorantes y fármacos. El ácido cloroacético es usado directamente en el tratamiento de verrugas (con el nombre comercial de Acetocaustin).

Es ilustrativo de su utilidad en química orgánica la O-alquilación de salicilaldeídos con ácido cloroacético, seguida por la decarboxilación del éter resultante, produciéndose benzofurano.[2]

Es utilizado en modificaciones del sílece, para aplicación en reacciones de epoxidación de olefinas y álcoholes insaturados.[3] [4]

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]