Ácido cloroacético

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Ácido cloroacético
Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png Chloroacetic-acid-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
Chloroacetic acid
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2CO2H
Fórmula molecular C2H3ClO2
Identificadores
Número CAS 79-11-8[1]
ChEBI 27869
ChemSpider 10772140
Propiedades físicas
Apariencia Cristales incoloros o blancos
Densidad 1580 kg/m3; 1,58 g/cm3
Masa molar 94.50 g/mol
Punto de fusión 336 K (63 °C)
Punto de ebullición 456 K (183 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2.82 pKa
Solubilidad en agua soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción" en síntesis orgánica. Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, es un potencialmente peligroso agente de alquilación.

Producción[editar]

Ácido cloroacético es sintetizado por cloraçión de ácido acético en la presencia de fósforo rojo, azufre, o yodo como catalizador:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

También se forma por la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.

También es obtenido por la cloración del ácido acético a 85 °C bajo presión de 6 bar con adición de cantidades catalíticas de anhídrido acético o cloruro de acilo.

Aplicaciones[editar]

El ácido cloroacético es la materia prima para la carboximetil celulosa, así como para agentes pesticidas, colorantes y fármacos. El ácido cloroacético es usado directamente en el tratamiento de verrugas (con el nombre comercial de Acetocaustin).

Es ilustrativo de su utilidad en química orgánica la O-alquilación de salicilaldeídos con ácido cloroacético, seguida por la decarboxilación del éter resultante, produciéndose benzofurano.[2]

Es utilizado en modificaciones del sílece, para aplicación en reacciones de epoxidación de olefinas y álcoholes insaturados.[3] [4]

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]