Diferencia entre revisiones de «Cadaverina»
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No obstante, esta amina no está relacionada exclusivamente con la descomposición; es también producida por organismos vivos en pequeñas cantidades, siendo parcialmente causante del distintivo olor de la [[orina]] y del [[semen]].<ref name=ChemEur>[http://www.chemeurope.com/en/encyclopedia/cadaverine.html Cadaverine (ChemEurope.com)]</ref> |
No obstante, esta amina no está relacionada exclusivamente con la descomposición; es también producida por organismos vivos en pequeñas cantidades, siendo parcialmente causante del distintivo olor de la [[orina]] y del [[semen]].<ref name=ChemEur>[http://www.chemeurope.com/en/encyclopedia/cadaverine.html Cadaverine (ChemEurope.com)]</ref> |
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En este sentido, se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de pacientes con deficiencia en el metabolismo de la lisina. |
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Asimismo, el olor asociado habitualmente a la [[vaginosis bacteriana]] se ha vinculado a la presencia de cadaverina y [[putrescina]].<ref>{{cite journal|authors=Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA|title=A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.|journal=PLOS ONE|year=2013|volume=8|issue=2|pages=e56111|doi=10.1371/journal.pone.0056111|pmid=23405259|url=http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0056111}}</ref> |
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== Véase también == |
== Véase también == |
Revisión del 21:13 17 may 2016
Cadaverina | ||
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Archivo:Cadaverine.svg | ||
Nombre IUPAC | ||
pentan-1,5-diamina | ||
General | ||
Otros nombres | 1,5-pentanodiamina 1,5-diaminopentano Dietilmetilamina | |
Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 | |
Fórmula molecular | C5H14N2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 462-94-2[2] | |
ChEBI | 18127 | |
ChEMBL | CHEMBL119296 | |
ChemSpider | 13866593 | |
DrugBank | DB03854 03854, DB03854 | |
PubChem | 273 | |
UNII | L90BEN6OLL | |
KEGG | C01672 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido. Incoloro o de color amarillo pálido. | |
Olor | Fétido, muy desagradable. | |
Densidad | 873 kg/m³; 0,873 g/cm³ | |
Masa molar | 102 178 g/mol | |
Punto de fusión | 9 °C (282 K) | |
Punto de ebullición | 179 °C (452 K) | |
Presión de vapor | 1,0 ± 0,3 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,4563 | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 10,25 / 9,13 pKa | |
Solubilidad en agua | 1 × 103 g/l | |
log P | -0,16 | |
Familia | Amina | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 335,15 K (62 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
aminas | 1-pentanamina, 3-pentanamina | |
diaminas | Putrescina | |
triaminas | 1,3,5-pentanotriamina | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cadaverina, nombre común de la 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano,[3] es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Esta amina fue aislada por vez primera en 1885 por el médico Ludwig Brieger.[4]
Propiedades físicas y químicas
La cadaverina es un líquido incoloro o de color almibarado, fumante, que desprende un olor fétido muy desagradable.[5] Tiene un punto de ebullición de 179 ºC mientras que su punto de fusión es de 9 ºC. Alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 62 ºC.[3] Posee una densidad inferior a la del agua (0,873 g/ml)[3] pero mayor que la de pentanaminas como la 1-pentanamina o la 3-pentanamina.
Es un compuesto soluble en agua, etanol y sólo ligeramente soluble en éter etílico. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,16, indica que es algo más soluble en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. [6]
La cadaverina es un compuesto estable. Dado su marcado carácter básico (pKa1 = 10,25 / pKa2 = 9,13), es incompatible con cloruros de acilo, ácidos, anhídridos de ácido así como con agentes oxidantes fuertes. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos muy tóxicos de nitróxidos.[6]
Producción
La cadaverina es una sustancia biogénica que se genera en la descomposición del aminoácido lisina. Se forma por descarboxilación de la lisina, reacción catalizada por la enzima lisina descarboxilasa:
La cadaverina se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, siendo responsable en parte del fuerte olor a putrefacción. No obstante, esta amina no está relacionada exclusivamente con la descomposición; es también producida por organismos vivos en pequeñas cantidades, siendo parcialmente causante del distintivo olor de la orina y del semen.[7] En este sentido, se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de pacientes con deficiencia en el metabolismo de la lisina. Asimismo, el olor asociado habitualmente a la vaginosis bacteriana se ha vinculado a la presencia de cadaverina y putrescina.[8]
Véase también
Referencias
- ↑ Cadaverine (ChEBI)
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c Cadaverine (ChemSpider)
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), p. 39
- ↑ 1,5-Diaminopentane (Chemical Book)
- ↑ a b Pentane-1,5-diamine (PubChem)
- ↑ Cadaverine (ChemEurope.com)
- ↑ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). «A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.». PLOS ONE 8 (2): e56111. PMID 23405259. doi:10.1371/journal.pone.0056111.
Enlaces externos
- Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre cadaverina.