Diferencia entre revisiones de «Heneicosano»

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El '''Heneicosano''' es un hidrocarburo saturado de cadena recta con la fórmula C<sub>21</sub>H<sub>44</sub>.

Es utilizado como feromona por la reina o rey termitas de la especie ''[[Reticulitermes flavipes]]''.<ref>{{cite web|title=Termite queen, king recognition pheromone identified|url=https://phys.org/news/2018-03-termite-queen-king-recognition-pheromone.html|accessdate=21 de Marzo de 2018|date=19 de Marzo de 2018}}</ref>También atrae mosquitos del género ''[[Aedes]]'' y se puede utilizar en cebos de mosquitos.<ref>{{cite journal|last1=Kumar|first1=P|last2=Lomash|first2=V|last3=Jatav|first3=PC|last4=Kumar|first4=A|last5=Pant|first5=SC|title=Prenatal developmental toxicity study of n-heneicosane in Wistar rats.|journal=Toxicology and industrial health|date=January 2016|volume=32|issue=1|pages=118–25|doi=10.1177/0748233713498438|pmid=24060842}}</ref> Esto funciona en la naturaleza ya que el hidrocarburo se produce en la piel de la larva. La facción 1:100000 en el agua es la más atractiva, pero si la concentración es 1:1000 entonces los mosquitos son repelidos en su lugar.<ref>{{cite journal|last1=Seenivasagan|first1=T|last2=Sharma|first2=KR|last3=Sekhar|first3=K|last4=Ganesan|first4=K|last5=Prakash|first5=S|last6=Vijayaraghavan|first6=R|title=Electroantennogram, flight orientation, and oviposition responses of Aedes aegypti to the oviposition pheromone n-heneicosane.|journal=Parasitology research|date=March 2009|volume=104|issue=4|pages=827–33|doi=10.1007/s00436-008-1263-2|pmid=19018567}}</ref> El heneicosano es uno de los principales componentes del aceite esencial de flor de cártamo (''[[Carthamus tinctorius]]'').<ref>{{cite journal|last1=Asgarpanah|first1=J|last2=Kazemivash|first2=N|title=Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L.|journal=[[Chinese Journal of Integrative Medicine]]|date=February 2013|volume=19|issue=2|pages=153-9|doi=10.1007/s11655-013-1354-5|pmid=23371463}}</ref> Todas las partes de la planta ''[[Periploca laevigata]]'' contienen heneicosano.<ref>{{cite journal|last1=Zito|first1=P|last2=Sajeva|first2=M|last3=Bruno|first3=M|last4=Rosselli|first4=S|last5=Maggio|first5=A|last6=Senatore|first6=F|title=Essential oils composition of Periploca laevigata Aiton subsp. angustifolia (Labill.) Markgraf (Apocynaceae-Periplocoideae).|journal=Natural Product Research|date=2013|volume=27|issue=3|pages=255–65|doi=10.1080/14786419.2012.671319|pmid=22439883}}</ref>''[[Rosa damascena]]'' aceite esencial de flores contiene 5% de heneicosano.<ref>{{cite journal|last1=Sadraei|first1=H|last2=Asghari|first2=G|last3=Emami|first3=S|title=Inhibitory effect of Rosa damascena Mill flower essential oil, geraniol and citronellol on rat ileum contraction.|journal=Research in pharmaceutical sciences|date=January 2013|volume=8|issue=1|pages=17–23|pmid=24459472}}</ref> ''Sambucus nigra'' contiene un 2,3%.

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Heneicosano
Nombre IUPAC
heneicosano
General
Otros nombres n-Heneicosano
Fórmula molecular C21H44 
Identificadores
Número CAS 629-94-7[1]​
ChEBI 32931
PubChem 12403
UNII I93S5U5DMP
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
InChI=1S/C21H44/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h3-21H2,1-2H3
Key: FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido ceroso
Punto de fusión 40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición 629,25 K (356 °C)
Presión de vapor 8.73×10-5 mm Hg
Índice de refracción (nD) 1.4441
Constante de Henry (kH) 120 atm•m3/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2.9×10-8 mg/L (extrapolar)
Solubilidad Ligeramente soluble en etanol; soluble en éter de petróleo
log P 10.65
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 113 K (−160 °C)
NFPA 704

1
1
0
Compuestos relacionados
Alcanos
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Heneicosano es un hidrocarburo saturado de cadena recta con la fórmula C21H44.

Es utilizado como feromona por la reina o rey termitas de la especie Reticulitermes flavipes.[2]​También atrae mosquitos del género Aedes y se puede utilizar en cebos de mosquitos.[3]​ Esto funciona en la naturaleza ya que el hidrocarburo se produce en la piel de la larva. La facción 1:100000 en el agua es la más atractiva, pero si la concentración es 1:1000 entonces los mosquitos son repelidos en su lugar.[4]​ El heneicosano es uno de los principales componentes del aceite esencial de flor de cártamo (Carthamus tinctorius).[5]​ Todas las partes de la planta Periploca laevigata contienen heneicosano.[6]​Rosa damascena aceite esencial de flores contiene 5% de heneicosano.[7]​ Sambucus nigra contiene un 2,3%.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Termite queen, king recognition pheromone identified». 19 de marzo de 2018. Consultado el 21 de marzo de 2018. 
  3. ↑ Kumar, P; Lomash, V; Jatav, PC; Kumar, A; Pant, SC (January 2016). «Prenatal developmental toxicity study of n-heneicosane in Wistar rats.». Toxicology and industrial health 32 (1): 118-25. PMID 24060842. doi:10.1177/0748233713498438. 
  4. ↑ Seenivasagan, T; Sharma, KR; Sekhar, K; Ganesan, K; Prakash, S; Vijayaraghavan, R (March 2009). «Electroantennogram, flight orientation, and oviposition responses of Aedes aegypti to the oviposition pheromone n-heneicosane.». Parasitology research 104 (4): 827-33. PMID 19018567. doi:10.1007/s00436-008-1263-2. 
  5. ↑ Asgarpanah, J; Kazemivash, N (February 2013). «Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L.». Chinese Journal of Integrative Medicine 19 (2): 153-9. PMID 23371463. doi:10.1007/s11655-013-1354-5. 
  6. ↑ Zito, P; Sajeva, M; Bruno, M; Rosselli, S; Maggio, A; Senatore, F (2013). «Essential oils composition of Periploca laevigata Aiton subsp. angustifolia (Labill.) Markgraf (Apocynaceae-Periplocoideae).». Natural Product Research 27 (3): 255-65. PMID 22439883. doi:10.1080/14786419.2012.671319. 
  7. ↑ Sadraei, H; Asghari, G; Emami, S (January 2013). «Inhibitory effect of Rosa damascena Mill flower essential oil, geraniol and citronellol on rat ileum contraction.». Research in pharmaceutical sciences 8 (1): 17-23. PMID 24459472. 
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