Undecano

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Undecano[1] [2]
Undecane-2D-Skeletal.svg
Esqueleto de undecano en 2D
Undecane-stick.png
Esqueleto de undecano
Nombre (IUPAC) sistemático
Undecano
General
Otros nombres Hendecano
Fórmula semidesarrollada CH3(CH2)9CH3
Fórmula molecular C11H24
Identificadores
Número CAS 1120-21-4[3]
Número RTECS YQ1525000
ChEBI 46342
ChemSpider 13619
PubChem 14257
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 740 kg/m3; 0,74 g/cm3
Masa molar 156.31 g/mol g/mol
Punto de fusión 246,3 K (-27 °C)
Punto de ebullición 468 K (195 °C)
Temperatura crítica 4944 K (4671 °C)
Presión crítica 4472 atm
Índice de refracción 1,4164
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Muy poco miscible con agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 352 K (79 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
1
0
Temperatura de autoignición 513 K (240 °C)
Límites de explosividad 0,6 a 6,5%
Riesgos
Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Puede causar depresión del sistema nervioso central.
Ingestión Puede causar irritación del tracto digestivo
Inhalación Puede causar irritación del tracto respiratorio
Piel Irritamte
Ojos Irritamte
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química es CH3-(CH2)9-CH3. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.

Síntesis[editar]

Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo y por otros métodos de síntesis de alcanos como el síntesis de Corey-House o las reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos, en las que un reactivo de Gilman reacciona con un compuesto organohaluro (derivado halogenado).[4]

Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre

(CH3-CH2)2Cu + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu

Propiedades[editar]

Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Su presión de vapor es baja (0,56 mmHg a 25 °C) lo que indica que es poco volátil.

Arde con facilidad formando dióxido de carbono y agua. También reacciona a alta temperatura y en presencia de luz visible o ultravioleta con cloro, bromo o yodo para dar derivados halogenados.

Es relativamente tóxico y aparece como residuo en la industria de acabados de madera (tintes, pintura de poliuretano) y en las placas de yeso usadas en construcción.[5]

Derivados del undecano[editar]

1,1,9-tricloroundecano[editar]

El 1,1,9-tricloroundecano es un derivado triclorado del undecano perteneciente al grupo de las parafinas cloradas[6] cuya fórmula es: Cl_2 HC-(CH_2)_7-CHCl-CH_2-CH_3 \,

Su número de identificación CAS es 80365-39-5. Se emplea como lubricante, fluido de corte, plastificante y refrigerante. Posee una toxicidad elevada: tiene posibles efectos cancerígenos (R40), de nivel 3 según el Real Decreto 363/1995. Es muy tóxico para los organismos acuáticos, y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático (R50-53). Se considera contaminante orgánico persistente (COP) y disruptor endocrino.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Ficha de seguridad de Undecano (en inglés)
  2. http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/ESCH1647.htm Ficha de seguridad en carlo Erba (español)
  3. Número CAS
  4. Química orgánica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN: 970-686-823-2. Pág. 347
  5. [http://tecnologiaedu.us.es/naturalezaugt/aportaciones/antoniogarcia/antoniogarcia.htm Productos tóxicos en la construcción de edificios.] Antonio García Martínez. Dpto. Construcciones Arquitectónicas I. Universidad de Sevilla
  6. Base de datos Risctox

Enlaces externos[editar]

  • Undecane Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke (en inglés)