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Ácido fosfoenolpirúvico

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Ácido fosfoenolpirúvico
Nombre IUPAC
Ácido fosfoenolpirúvico, PEP
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H5O6P 
Identificadores
Número CAS 138-08-9[1]
ChEBI 44897
ChEMBL CHEMBL1235228
ChemSpider 980
DrugBank DB01819
PubChem 1005
UNII 545YL308OW
KEGG C00074
O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
Propiedades físicas
Masa molar 168,042 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido fosfoenolpirúvico es un ácido carboxílico. Su anión se denomina fosfoenolpiruvato y posee gran importancia en el metabolismo celular debido a que posee el enlace fosfato de más alta energía conocido en los organismos vivos (-61.9 kJ/mol), y que se encuentra implicado en la glucólisis y gluconeogénesis. En plantas, el compuesto interviene también en la fijación del carbono y en la síntesis de algunos compuestos aromáticos;[2]​ en bacterias, está involucrado en la generación de energía metabólica mediante el sistema fosfotransferasa.

Durante la glucólisis, el fosfoenolpiruvato proviene de la catálisis del 2-fosfoglicerato mediante la enzima enolasa. El fosfoenolpiruvato transfiere su grupo fosfato de alta energía por acción de la piruvato kinasa, generando piruvato y adenosín trifosfato (ATP) mediante el proceso de fosforilación a nivel de sustrato.

Durante la gluconeogénesis, el fosfoenolpiruvato se produce por descarboxilación del oxalacetato e hidrólisis de una molécula de guanosina trifosfato; esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa, siendo además el paso limitante en el proceso.[3]

2-fosfoglicerato Enolasa Ácido fosfoenolpirúvico Piruvato quinasa piruvato
   
H2O ADP ATP
H2O
   
  Enolasa   Piruvato quinasa

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. «BioCarta - Charting Pathways of Life». Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 17 de agosto de 2007. 
  3. «InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising». Consultado el 16 de septiembre de 2009.