Uvaricina

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(+)-Uvaricina
Uvaricin.svg
Nombre IUPAC
3-(13-(5′-(1-(acetiloxi)undecil)octahidro(2,2′-bifurano) -5-il)-13-hidroxitridecil)-5-metil-2(5H)-Furanona
General
Fórmula semidesarrollada CH
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 82064-83-3[1]
ChEBI 9916
ChEMBL CHEMBL504329
ChemSpider 390275
PubChem 441645
KEGG C08572

La Uvaricina es un ácido graso que presenta una lactona furanoide. Fue aislada en 1982 de las raíces de la planta anonácea Uvaria accuminata.[2]​ La uvaricina fue el primero de una serie de compuestos denominados acetogeninas con una potente actividad anticancerígena. Las acetogeninas, las cuales se encuentran en plantas de la familia de las anonáceas, producen la muerte a células por inhibición de la enzima NADH deshidrogenasa en la mitocondria.[3]​ Se ha reportado un método de síntesis para la uvaricina en 1998,[4]​ y una síntesis estereoselectiva fue publicada en 2001.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. (1982). «Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae)» (Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).Scholar search). The Journal of Organic Chemistry 47 (16): 3151-3153. doi:10.1021/jo00137a024.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el [//web.archive.org/web/*/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 historial, la primera versión y la última). historial], la http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el [//web.archive.org/web/*/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 historial, la primera versión y la última). primera versión] y la http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el [//web.archive.org/web/*/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 historial, la primera versión y la última). última]).
  3. Zafra-Polo, M. C.; González, M. C.; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortes, D. (1996). «Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I». Phytochemistry 42 (2): 253-271. doi:10.1016/0031-9422(95)00836-5. 
  4. Yazbak, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. (1998). «Total Synthesis of Uvaricin». J. Org. Chem 63 (17): 5863-5868. PMID 11672188. doi:10.1021/jo980453a. Archivado desde el original el 17 de julio de 2011. 
  5. Burke, S. D.; Jiang, L. (2001). «Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization». Organic Letters 3: 1953-1956. doi:10.1021/ol0160304.