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Tremetona

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Tremetona
Nombre IUPAC
(R)-1-(2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanone
General
Fórmula molecular C13H14O2 
Identificadores
Número CAS 4976-25-4[1]
ChEBI 9656
ChEMBL CHEMBL463974
ChemSpider 71024
PubChem 78673
UNII 451MA27V7H
KEGG C08992
O=C(C1=CC=C(O[C@@H](C(C)=C)C2)C2=C1)C
Propiedades físicas
Masa molar 202,25 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tremetona es un compuesto químico que se encuentra en tremetol, una toxina mezclada en la raíz de (Ageratina altissima) que causa la enfermedad de la leche en los humanos y temblor en el ganado.[2][3][4][5]​ La tremetona es el principal constituyente de al menos 11 sustancias químicamente relacionadas en tremetol.[3]​ La Tremetona es tóxica para los peces, pero no para los pollos. El consumo de carne o leche procedente de ganado vacuno que ha ingerido plantas que de forma natural contienen tremetona puede causar enfermedad en humanos, en algunas ocasiones mortal, esta intoxicación se ha llamado enfermedad de la leche.[6][3]​ El tremetol se puede encontrar en un número de diferentes especies de la familia Asteraceae, incluyendo (Ageratina altissima) y (Isocoma pluriflora).[7]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Bonner, W. A. (1962). «Ketones from "white snakeroot" Eupatorium urticaefolium». Tetrahedron 18 (11): 1295-1309. doi:10.1016/0040-4020(62)80010-6. 
  3. a b c Bowen, Douglas M (1963). «The Synthesis and Pharmacological Action of Tremetone». J. Med. Chem. 6 (3): 315-319. PMID 14185993. doi:10.1021/jm00339a023. 
  4. Bonner, W. A. (1964). «The absolute configurations of tremetone and toxol». Tetrahedron 20 (6): 1419-1425. doi:10.1016/S0040-4020(01)99135-5. 
  5. Lee, S. T. (2010). «Tremetone and structurally related compounds in white snakeroot (Ageratina altissima): a plant associated with trembles and milk sickness». J. Agric. Food Chem. 58 (15): 8560-8565. PMID 20681643. doi:10.1021/jf1012456. 
  6. La leche en la historia humana. Un compendio cultural, científico y gastronómico de un alimento milenario. Investigación y Ciencia, agosto 2019. Consultado el 1 de agosto de 2019.
  7. «Metabolite Information: Tremetone». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 2 de agosto de 2015. 

Enlaces externos

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