Transamidación
La transamidación es una reacción química en la que una amida reacciona con una amina para generar una nueva amida.
- RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2
La reacción suele ser muy lenta, pero puede acelerarse con ácido de Lewis[1] y catalizadores organometálicos.[2] Las amidas primarias son más propensas a esta reacción.
Ureas[editar]
En contraste con la reluctancia de las amidas como substrato, la urea es más susceptible a su proceso de intercambio. La transamidación se practica algunas veces incluso a escala industrial, para preparar una variedad de ureas N-substituidas:[3]
- (H2N)2CO + R2NH → (R2N)(H2N)CO + NH3
- (R2N)(H2N)CO + R2NH → (R2N)2CO + NH3
Metilurea, precursora de la teobromina, se produce a partir de metilamina y urea. La fenilurea se produce de forma similar, pero desde cloruro de anilinio:[4]
- (H2N)2CO + [C6H5NH3]Cl → (C6H5(H)N)(H2N)CO + NH4Cl
Los derivados hidrazina de la urea, se producen a menudo mediante reacciones similares a la transamidación. Estos productos incluyen carbohidrazida, semicarbazida y biurea.
Referencias[editar]
- ↑ T. A. Dineen, M. A. Zajac, A. G. Myers (2006). «Efficient Transamidation of Primary Carboxamides by in situ Activation with N,N-Dialkylformamide Dimethyl Acetals». J. Am. Chem. Soc. 128 (50): 16406-16409. PMID 17165798. doi:10.1021/ja066728i.
- ↑ Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). «A two-step approach to achieve secondary amide transamidation enabled by nickel catalysis». Nature Communications 7: 11554. Bibcode:2016NatCo...711554B. PMC 4876455. PMID 27199089. doi:10.1038/ncomms11554.
- ↑ Plantilla:Ullmann
- ↑ «Arylureas II. Urea Method p-Ethoxyphenylurea». Org. Synth. 31: 11. 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.