Serratinina

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Serratinina
Serratinine.png
Nombre IUPAC
11-Metil-8-oxo-2,3,6,7,12,13-hexahidro-1H,5H,8H-indeno[7a],1-H-indolizina
General
Fórmula molecular C16H25NO3
Identificadores
Número CAS 5545-99-3[1]
Propiedades físicas
Apariencia Prismas (Acetona)
Masa molar 279.378 g/mol
Punto de fusión 244 °C (517 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La serratinina es un alcaloide indolizidínico biosintetizado de la lisina. Este compuesto fue aislado de la planta Lycopodium serratum (Lycopodiaceae). [α]8D = -27.8 (c, 1.44 en EtOH).[2][3]

Biosíntesis[editar]

Inubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina[4]Biosíntesis de fawcetidina y serratinina.png





Derivados[editar]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Serratezomina B
Serratezomine B.png
C16H25NO4 301679-57-2 295.378 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum var. serratum[5] [α]D = +7 (c, 1.3 en MeOH)
Huperserratinina
Huperserratinine.png
C25H33NO5 158182-11-7 427.539 Sólido. PF = 217 - 218°C. Aislado de Huperzia serrata (Lycopodiaceae)[6] [α]D = -3.5 (c, 0.2 en EtOH)
8-Desoxiserratinina
8-Deoxyserratinine.png
C16H25NO2 18331-31-2 263.379 Sólido con apariencia de columnas (Acetato de etilo o acetona) PF = 223ºC Aislado de Lycopodium serratum (Lycopodiaceae)[7] [α]17D = -15.6 ( c, 1.00 en EtOH)
8-Desoxi-13-deshidroserratinina
8-Deoxy-13-dehydroserratinine..png
C16H23NO2 14478-54-7 261.363 Agujas finas PF = 110 -112ºC Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[8]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Inubushi, Y. et al., Tet. Lett., 1966, 6, 1537- 1549
  3. Zhou, B.-N. et al., Phytochemistry, 1993, 34, 1425- 1428
  4. Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551
  5. Morita, H. et al., JOC, 2000, 65, 6241- 6245
  6. Zhu, D.-Y. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1069- 1072
  7. Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1967, 87, 1394- 1404
  8. Ishii, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1880- 1885