Síntesis de cetonas de Blaise

La Síntesis de cetonas de Blaise es una reacción orgánica de un cloruro de acilo con un organozinc para dar como resultado una cetona.^[1]^[2]

Mecanismo

El mecanismo consiste en la formación del organozinc, el cual ataca el carbonilo del halogenuro de acilo para formar un intermediario tetraédrico similar al del reactivo de Grignard o a los reactivos de Gilman. Posteriormente por un mecanismo de eliminación, se obtiene el dihalogenuro de zinc y la cetona. Dado que el zinc es un ácido de Lewis blando, su compuesto organometálico no reacciona con la cetona formada, a diferencia del reactivo de Grignard.

Variaciones

Reacción de Blaise-Maire

La Reacción de Blaise-Maire es la reacción de Blaise, empleando en este caso cloruros de ácido β-hidroxiacilo para dar la β-hidroxicetona, la cual es convertida en la cetona α,β-insaturada en presencia de ácido sulfúrico.^[3]

AcOCH₂CHRCOCl + R¹ZnCl → AcOCH₂CHRCOR¹ → HOCH₂CHRCOR¹ → H₂C=CRCOR¹

Referencias

↑ Blaise, E. E.; Koehler, A. Bull. Soc. Chim. 1910, 7, 215.
↑ Blaise, E. E. Bull. Soc. Chim. 1911, 9, 1.
↑ Blaise, E. E.; Maire, M. Compt. Rend. 1907, 145, 73.

Véase también

Datos: Q1058038
Multimedia: Blaise ketone synthesis / Q1058038

[1] Blaise, E. E.; Koehler, A. Bull. Soc. Chim. 1910, 7, 215.

[2] Blaise, E. E. Bull. Soc. Chim. 1911, 9, 1.

[3] Blaise, E. E.; Maire, M. Compt. Rend. 1907, 145, 73.

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