Pteroestilbeno

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Pteroestilbeno
Nombre IUPAC
4-[(E)-2-(3,5-Dimetoxifenil)etenil]fenol
General
Otros nombres 3',5'-Dimetoxi-4-stilbenol
3,5-Dimetoxi-4'-hidroxi-E-stilbeno
Fórmula molecular C16H16O3
Identificadores
Número CAS 537-42-8[1]​
ChEBI 8630
ChEMBL CHEMBL83527
ChemSpider 4445042
PubChem 5281727
KEGG C10287
InChI=InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+
Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 256,296 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El pteroestilbeno es un estilbenoide químicamente relacionado con el resveratrol que se encuentra en los arándanos rojos y uvas. Pertenece al grupo de las fitoalexinas, sustancias producidas por las plantas para combatir las infecciones.[2]​ Basándose en estudios sobre animales, se piensa que posee propiedades anticancerígenas, antihipercolesterolémicas y antihiperlipidémicas, al igual que la capacidad de frenar y mejorar el declive cognitivo. Se piensa que el compuesto tiene también propiedades antidiabéticas, pero hasta ahora esto ha sido poco estudiado.

Farmacocinética[editar]

El ptereostilbeno es una versión doblemente metilada del resveratrol con una mayor biodisponibilidad que este último debido a que es más fácilmente transportado al interior de las células al ser más resistente a la degradación y la eliminiación.[3]​ En ratas la disponibilidad por vía oral es del 67-94% y su vida media está entre los 78 y 104 minutos.[4]​[5]​[6]​

El pteroestilbeno tiene propiedades antiinflamatorias, antineoplásicas y antioxidantes vía modulación de la expresión genética y la modificación de la actividad de las enzima.[3]​ La sustancia muestra un efecto fungicida[7]​ y antiviral.[8]​ En general, los estudios han sido enfocados al isómero trans del pteroestilbeno.[3]​

Estudios sobre animales[editar]

Disminución de lípidos y colesterol[editar]

Los estudios que han empleado animales alimentados siguiendo una pauta dietética basada en arándanos han hallado una reducción significativa de los niveles de colesterol y lípidos. Mientras que los lípidos y el colesterol almacenados en las células no son muy dañinos, los niveles altos de colesterol y lípidos en sangre se han relacionado con enfermedades del corazón y los accidentes cerebrovasculares. En los estudios mencionados los arándanos mostraron mayor eficacia que el ciprofibrato, un fármaco hipolipemiante.[9]​ Según el estudio, el pteroestilbeno se une a los receptores activados de proliferación de los peroxisomas, bajando el colesterol[10]​

Diabetes[editar]

De forma parecida a lo que se descubrió de la metformina, se ha visto que el pteroestilbeno es capaz de disminuir los niveles de glucosa en ratas como mucho alrededor del 56%, a la vez que aumenta los niveles de insulina y hemoglobina en sangre a niveles normales.[11]​ Pterocarpus marsupium, un árbol que contiene niveles altos de pteroestilbeno en la parte central de su tronco, también ha mostrado un efecto antidiabético en humanos, con el 67% de participantes tras un estudio clínico de 12 semanas con una reducción de 32 mg/dl en niveles de glucosa en sangre.[12]​

Se ha visto que el pteroestilbeno es un activador del Nrf2 ay su papel potencial en la intervención terapéutica para combatir el daño de las células-β pancreáticas a través del control de la diabetes.[13]​

Reversión del declive cognitivo[editar]

En un estudio de 40 ratas de 19 meses de edad alimentadas siguiendo una dieta normal o enriquecida con extractos de arándanos, fresas y espinacas, las ratas que habían seguido una dieta enriquecida con extractos de arándanos, tuvieron una mejora en la degeneración motora asociada a la edad al igual que otros desajustes cognitivos. Todas las dietas, a excepción de la que no estaba enriquecida con ningún extracto, mostraron algún tipo de reducción en el declive cognitivo, pero ninguna fue tan eficaz como la que se había enriquecido con extractos de arándanos.[14]​ Un estudio similar con arándanos en un grupo de adultos con problemas cognitivos asociados a la edad, demostró una mejora en las pruebas de memoria tras 12 días de toma de zumo de arándanos.[15]​ Un estudio de la Universidad de Tufts acerca de la suplementación de pteroestilbeno en ratas seniles, ha mostrado una mejora significativa en la memoria.[16]​ Los autores hipotetizan si la mejora de la memoria se debe a la habilidad única del pteroestilbeno como antioxidante de cruzar la barrera hematoencefálica y proteger el hipocampo, el centro de la memoria del cerebro, de los daños producidos por los radicales libres.

Efecto anticancerígeno en ratas[editar]

En 2002, Rimando y los colaboradores de la Universidad de Illinois en Chicago hallaron en experimentos con glándulas mamarias de ratas que el ptereostilbeno posee un potente efecto antioxidante y propiedades anticancerígenas en concentraciones similares a las del resveratrol.[17]​

Otros trabajos adicionales realizados por Rimando y sus colaboradores revelaron el posible mecanismo del aparente efecto anticancerígeno del pteroestilbeno. Usando células de ratón, demostraron que el pteroestilbeno, al igual que otros análogos del resveratrol inhibe potentemente el citocromo P450.[18]​

Estudios en humanos[editar]

Los primeros ensayos clínicos en humanos del efecto del pteroestilbeno en el nivel de colesterol y la presión sanguínea se realizado en abril de 2012 en la Universidad de Misisipi. Los datos de seguridad obtenidos del ensayo de doble ciego, muestran que la dosis diaria segura es de hasta 250 mg/día.[19]​ Los datos de eficacia de los ensayos clínicos se publicaron el 12 de septiembre de 2012. Los estudios han mostrado que las altas dosis de pteroestilbeno están relacionadas con una presión sanguínea baja y una pequeña pérdida de peso.[20]​

En vino[editar]

Mientras que se han tratado de vender los efectos cardiosaludables del resveratrol, no se ha encontrado pteroestilbeno en el vino, a pesar de que las uvas más oscuras tienen las más altas concentraciones de este compuesto. [cita requerida] La razón es que el pteroestilbeno es inestable a la acción de la luz y el aire[cita requerida]

Toxicidad[editar]

No se han descrito efectos tóxicos en humanos.[3]​ Hay ciertos datos anecdóticos en los que dosis únicas de 200–250 mg o más pueden inducir una hipoglucemia temporal en individuos normales.[cita requerida]

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). «A new class of phytoalexins from grapevines». Experientia 33 (2): 151-2. PMID 844529. doi:10.1007/BF02124034. 
  3. ↑ a b c d «Pterostilbene Monograph». Alternative Medicine Review 15 (2): 159-63. 2010. PMID 20807001. 
  4. ↑ Kapetanovic, Izet M.; Muzzio, Miguel; Huang, Zhihua; Thompson, Thomas N.; McCormick, David L. (2010). «Pharmacokinetics, oral bioavailability, and metabolic profile of resveratrol and its dimethylether analog, pterostilbene, in rats». Cancer Chemotherapy and Pharmacology 68 (3): 593-601. PMC 3090701. PMID 21116625. doi:10.1007/s00280-010-1525-4. 
  5. ↑ Remsberg, Connie M.; Yáñez, Jaime A.; Ohgami, Yusuke; Vega-Villa, Karina R.; Rimando, Agnes M.; Davies, Neal M. (2008). «Pharmacometrics of pterostilbene: Preclinical pharmacokinetics and metabolism, anticancer, antiinflammatory, antioxidant and analgesic activity». Phytotherapy Research 22 (2): 169-79. PMID 17726731. doi:10.1002/ptr.2277. 
  6. ↑ Ferrer, Paula; Asensi, Miguel; Segarra, Ramón; Ortega, Angel; Benlloch, María; Obrador, Elena; Varea, María T; Asensio, Gregorio et al. (2005). «Association between Pterostilbene and Quercetin Inhibits Metastatic Activity of B16 Melanoma». Neoplasia 7 (1): 37-47. PMC 1490314. PMID 15736313. doi:10.1593/neo.04337. 
  7. ↑ Jeandet, Philippe; Douillet-Breuil, Anne-Céline; Bessis, Roger; Debord, Sylvain; Sbaghi, Mohamed; Adrian, Marielle (2002). «Phytoalexins from the Vitaceae: Biosynthesis, Phytoalexin Gene Expression in Transgenic Plants, Antifungal Activity, and Metabolism». Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (10): 2731-41. PMID 11982391. doi:10.1021/jf011429s. 
  8. ↑ Gastaminza, Pablo; Whitten-Bauer, Christina; Chisari, Francis V. (2010). «Unbiased probing of the entire hepatitis C virus life cycle identifies clinical compounds that target multiple aspects of the infection». Proceedings of the National Academy of Sciences 107 (1): 291-6. Bibcode:2010PNAS..107..291G. PMC 2806752. PMID 19995961. doi:10.1073/pnas.0912966107. 
  9. ↑ DeNoon, Daniel J. (23 de agosto de 2004). «Blueberries May Lower Blood Fat/Cholesterol». WebMD Health. Consultado el 21 de agosto de 2012. 
  10. ↑ Moll, Jennifer (5 de diciembre de 2008). «What Are The Health Benefits Of Blueberries?». About.com. Archivado desde el original el 18 de noviembre de 2012. Consultado el 21 de agosto de 2012. 
  11. ↑ Pari, L.; Satheesh, M. Amarnath (2006). «Effect of pterostilbene on hepatic key enzymes of glucose metabolism in streptozotocin- and nicotinamide-induced diabetic rats». Life Sciences 79 (7): 641-5. PMID 16616938. doi:10.1016/j.lfs.2006.02.036. 
  12. ↑ «Flexible dose open trial of Vijayasar in cases of newly-diagnosed non-insulin-dependent diabetes mellitus. Indian Council of Medical Research (ICMR), Collaborating Centres, New Delhi». The Indian journal of medical research 108: 24-9. 1998. PMID 9745215. 
  13. ↑ «Therapeutic potential of pterostilbene against pancreatic β-cell apoptosis through Nrf2 mechanism.». 
  14. ↑ «Blueberries May Be King of the Hill for Those Over the Hill». WebMD Health News. 16 de septiembre de 1999. Consultado el 21 de agosto de 2012. 
  15. ↑ Krikorian, Robert; Shidler, Marcelle D.; Nash, Tiffany A.; Kalt, Wilhelmina; Vinqvist-Tymchuk, Melinda R.; Shukitt-Hale, Barbara; Joseph, James A. (2010). «Blueberry Supplementation Improves Memory in Older Adults». Journal of Agricultural and Food Chemistry 58 (7): 3996-4000. PMC 2850944. PMID 20047325. doi:10.1021/jf9029332. 
  16. ↑ Joseph, James A.; Fisher, Derek R.; Cheng, Vivian; Rimando, Agnes M.; Shukitt-Hale, Barbara (2008). «Cellular and Behavioral Effects of Stilbene Resveratrol Analogues: Implications for Reducing the Deleterious Effects of Aging». Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (22): 10544-51. PMID 18954071. doi:10.1021/jf802279h. 
  17. ↑ Rimando, Agnes M. (2006). «Pterostilbene's Healthy Potential». Agricultural Research 54 (11–12): 6-7. 
  18. ↑ Mikstacka, R; Przybylska, D; Rimando, AM; Baer-Dubowska, W (2007). «Inhibition of human recombinant cytochromes P450 CYP1A1 and CYP1B1 by trans-resveratrol methyl ethers». Molecular nutrition & food research 51 (5): 517-24. PMID 17440990. doi:10.1002/mnfr.200600135. 
  19. ↑ «Clinical Safety Data for ChromaDex®'s Patented pTeroPure® (pterostilbene) Released at 6th World Congress on Polyphenols Applications in Paris». ChromaDex. 13 de junio de 2012. Consultado el 21 de agosto de 2012. 
  20. ↑ http://www.prnewswire.com/news-releases/clinical-study-showed-a-blueberry-antioxidant-pteropure-pterostilbene-significantly-reduced-blood-pressure-in-adults-170538836.html
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