Pirazofurina

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β-D-Pirazofurina
Beta-pyrazofurin.png
Nombre IUPAC
3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)tetrahidrofuran-2-il]-4-hidroxi-1H-pirazol-5-carboxamida.
General
Otros nombres 4-Hidroxi-3-ribofuranosil-1H-pirazol-5-carboxamida. Antibiótico A 23812. β-D-Pirazomicina.
Fórmula molecular C9H13N3O6
Identificadores
Número CAS 30868-30-5[1]
ChEBI 90284
ChemSpider 10570780
PubChem 35595
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Agua)
Masa molar 259.218 g/mol
Punto de fusión 112 - 115 °C (270 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La β-D-Pirazofurina es un antibiótico aislado de Streptomyces candidus.[2]​ Entre los antibióticos muestra una estructura muy particular de pirazol. Muestra actividad tanto antibiótica como antineoplástica. [α]25D = -49.6 (c, 0.80 en agua). Tiene efectos adversos tales como problemas gastrointestinales y efectos sobre la piel cuando se utiliza terapéuticamente.

Propiedades ópticas[editar]

UV: [ácido]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH/HCl) [base]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH/NaOH) [neutral]λmax232 (ε6200) ;263 (ε6210) ( pH 7 H2O) [neutro]λmax226 (ε7600) ;267 (ε6000) ( MeOH) [neutral]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH) [básico]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH-NaOH) [ácido]λmax232 (ε7000) ;263 (ε6000) ( EtOH-HCl) [neutro]λmax263 (ε6200) (pH 7 buffer) [base]λmax307 (ε8100) (pH 12 buffer)[3]

Derivados[editar]

La α-D-Pirazofurina (Pirazomicina B) es el anómero de la forma β, también fue aislada de S. candidus. CAS: 41855-21-4; PF = 69 - 70°C. Es soluble en agua y metanol. UV: [ácido]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH/HCl) [base]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH/NaOH) [neutro]λmax232 (ε6200) ;263 (ε6210) ( pH 7 H2O) [neutral]λmax225 (ε8000) ;276 (ε6700) ( EtOH)[4]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Ger. Pat., 1971, 2 019 838
  3. Isono, K.J. Antibiot., 1988, 41, 1711
  4. Miles, D.W. et al., J. Phys. Chem., 1983, 87, 2444