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Palitoxina

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Palitoxina
Nombre IUPAC

(2S,3R,5R,6E,8R,9S)-10-[(12R,13R,15S, 41R,43R,45S,46R,6R,7R,8Z,102R,103S, 104R,105R,106R,12R,13R,14R,15S,19Z,22R,23S,24R,26E,28Z, 30S,322S,323R,324R,325S,326R,34R,35R,372R, 373S,374R,376S,38R,39R,42S,43E,45S,46S,482S, 483R,484R,485R,486R,50S,581S,583S, 585R,586R,60S,66R,67S,68S,69R,70S,712R,713S, 714R,715R,716R)-15-(Aminometil)-13,6,7,103,104,105,13,14,15,22,23,24,30,323,324, 325,34,35,373,374,38,39,42,46,482,483,484, 485,50,66,67,68,69,70,713,714,715-heptatriacontahidroxi-12,45,583, 585,60-pentametil-18-metiliden-44,47,587,588-tetraoxa-10,32,37,48(2,6), 71(2)-pentakis(oxana)-1(2)-oxolana-4(6,3),58(1,6)-bis(biciclo[3.2.1]octana)henheptacontafano-8,19,26,28,43-pentaen-716-yl]-

N-{(1E)-3-[(3-hidroxipropil)amino]-3-oxoprop-1-en-1-il}-2,5,8,9-tetrahidroxi-3,7-dimetildec-6-enamida
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C129H223N3O54 
Identificadores
Número CAS 77734-91-9[1]​
ChEBI 146207
ChemSpider 9280425
PubChem 11105289
UNII OQ17NC0MOV
NC[C@@H]1C[C@H]([C@H](O1)CC[C@H]1O[C@@H]2C[C@H](O[C@H]1C2)C[C@H]([C@@H](\C=C/[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)C[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CCC(\C=C/C[C@H]([C@H]([C@@H](C/C=C/C=C\[C@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C[C@H]([C@@H](C[C@@H]2[C@H]([C@@H](C[C@H](O2)[C@@H]([C@@H](CC[C@@H](/C=C/[C@@H]([C@H](C[C@]2([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)C[C@H](CCCCCCC[C@]21C[C@H](C[C@]([C@H](O2)C[C@H](CCCCC[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)C[C@@H]([C@@H](/C(=C/[C@@H](C[C@H]([C@@H](C(O)=N\C=C\C(=NCCCO)O)O)C)O)/C)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C)(O1)C)C)O)O)O)O)O)O)C)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)=C)O)O)O)C)O)O)O)O)O)O
InChI=1S/C129H223N3O54/c1-62(29-33-81(143)108(158)103(153)68(7)47-93-111(161)117(167)110(160)91(180-93)36-35-76(138)82(144)51-73-50-74-53-92(178-73)90(177-74)38-37-89-85(147)52-75(61-130)179-89)23-20-28-78(140)105(155)77(139)26-18-13-16-25-70(135)48-94-112(162)118(168)113(163)97(181-94)55-84(146)83(145)54-95-107(157)87(149)57-96(182-95)106(156)80(142)34-32-69(134)31-30-65(4)88(150)60-129(176)125(174)123(173)115(165)99(184-129)49-71(136)24-15-10-9-11-19-40-128-59-64(3)58-127(8,186-128)100(185-128)44-63(2)22-14-12-17-27-79(141)109(159)116(166)120(170)122(172)124-121(171)119(169)114(164)98(183-124)56-86(148)102(152)66(5)45-72(137)46-67(6)104(154)126(175)132-42-39-101(151)131-41-21-43-133/h13,16,18,20,23,25,30-31,35-36,39,42,45,63-65,67-100,102-125,133-150,152-174,176H,1,9-12,14-15,17,19,21-22,24,26-29,32-34,37-38,40-41,43-44,46-61,130H2,2-8H3,(H,131,151)(H,132,175)/b18-13+,23-20-,25-16-,31-30+,36-35-,42-39+,66-45+/t63-,64-,65-,67+,68+,69+,70+,71-,72-,73-,74+,75-,76+,77+,78+,79+,80+,81-,82+,83+,84+,85+,86-,87+,88-,89+,90+,91+,92-,93+,94-,95+,96-,97+,98+,99+,100+,102+,103+,104-,105-,106+,107-,108+,109-,110+,111-,112-,113+,114-,115-,116-,117-,118+,119+,120+,121-,122-,123+,124-,125+,127+,128-,129-/m0/s1
Key: CWODDUGJZSCNGB-HQNRRURTSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco amorfo higroscópico[2]​
Masa molar 26 801 386 g/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La Palitoxina, PTX[3]​ o PLTX[4]​ es un potente vasoconstrictor,[2]​ y es considerada una de las sustancias no peptídicas tóxicas más potentes, sólo la maitotoxina tiene mayor toxicidad en ratones.[5]​

La palitoxina es un compuesto polihidroxilado y parcialmente insaturado (8 enlaces dobles) con una larga cadena de carbono. Dispone de partes solubles en agua y solubles en grasa, 40 grupos de hidroxi y 64 centros quirales. Debido a la quiralidad y el posible isomerismo CIS-TRS de doble enlace, tiene más de 1021 estereoisómeros alternativos. Es termostable, y el tratamiento con agua hirviendo no elimina su toxicidad. Permanece estable en soluciones acuosas por períodos prolongados, pero se descompone rápidamente y pierde su toxicidad en soluciones ácidas o alcalinas. Tiene múltiples análogos con una estructura similar como ostreocina-D, mascarenotoxina-A y mascarenotoxina-B.[3]​

La palitoxina se encuentra al menos en los trópicos y los subtrópicos, donde es producida por corales de Palythoa y los dinoflagelatos de Ostreopsis, o posiblemente por las bacterias que se encuentran en estos organismos. Se puede encontrar en muchas especies más como peces y cangrejos debido al proceso de biomagnificación. También se puede encontrar en organismos que viven cerca de palitoxina que producen organismos como esponjas, mejillones, estrellas de mar y cnidarios.[3]​

Las personas rara vez están expuestas a la palitoxina. Las exposiciones han ocurrido en personas que han comido animales marinos como peces y cangrejos, pero también en aficionados a los acuarios que han manejado los corales de Palythoa incorrectamente y en aquellos que han estado expuestos a ciertas flores de algas.[6]​

El blanco de la palitoxina es la proteína bomba de Na-K al bloquearla en una posición donde permite el transporte pasivo de los iones de sodio y potasio, destruyendo así el gradiente de iones que es esencial para la vida.[7]​ Debido a que la palitoxina puede afectar todo tipo de células en el cuerpo, los síntomas pueden ser muy diferentes para las diversas rutas de exposición.[6]​

La estructura química plana de palatoxina se dilucidó en 1981 por dos grupos de investigación independientemente entre sí.[3]​ La estereoquímica se descubrió en 1982.[8]​[9]​[10]​ La palitoxina (ácido carboxílico) fue sintetizado por Yoshito Kishi y colegas en 1989[11]​ y la paltoxina real en 1994 por Kishi y Suh.[12]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Budavari, Susan, ed. (2001), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.), Merck, ISBN 0911910131
  3. ↑ a b c d Ramos V, Vasconcelos V (June 2010). «Palytoxin and analogs: biological and ecological effects». Marine Drugs 8 (7): 2021-37. PMC 2920541. PMID 20714422. doi:10.3390/md8072021. 
  4. ↑ Pelin M, Brovedani V, Sosa S, Tubaro A (February 2016). «Palytoxin-Containing Aquarium Soft Corals as an Emerging Sanitary Problem». Marine Drugs 14 (2): 33. PMC 4771986. PMID 26861356. doi:10.3390/md14020033. 
  5. ↑ Sud P, Su MK, Greller HA, Majlesi N, Gupta A (September 2013). «Case series: inhaled coral vapor--toxicity in a tank». Journal of Medical Toxicology 9 (3): 282-6. PMC 3770997. PMID 23702624. doi:10.1007/s13181-013-0307-x. 
  6. ↑ a b Deeds JR, Schwartz MD (August 2010). «Human risk associated with palytoxin exposure». Toxicon 56 (2): 150-62. PMID 19505494. doi:10.1016/j.toxicon.2009.05.035. 
  7. ↑ Gadsby DC, Takeuchi A, Artigas P, Reyes N (January 2009). «Review. Peering into an ATPase ion pump with single-channel recordings». Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences 364 (1514): 229-38. PMC 2674102. PMID 18986966. doi:10.1098/rstb.2008.0243. 
  8. ↑ Moore RE, Bartolini G, et al (June 1982). «Absolute Stereochemistry of Palytoxin». Journal of the American Chemical Society 104 (13): 3776-3779. doi:10.1021/ja00377a064. 
  9. ↑ Klein LL, McWhorter WW, Ko SS, Pfaff KP, KishiB Y, Uemura D, Hirata Y (December 1982). «Stereochemistry of palytoxin. Part 1. C85-C115 segment». Journal of the American Chemical Society 104 (25): 7362-7364. doi:10.1021/ja00389a098. 
  10. ↑ Cha JK, Christ WJ, Finan JM, Fujioka H, Kishi Y, Klein LL, Ko SS, Leder J, McWhorter WW (December 1982). «Stereochemistry of palytoxin. Part 4. Complete structure». Journal of the American Chemical Society 104 (25): 7369-7371. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00389a101. 
  11. ↑ Armstrong RW, Beau JM, Cheon SH, Christ WJ, Fujioka H, Ham WH, Hawkins LD, Jin H, Kang SH, Kishi Y, Martinelli MJ, McWhorter WW, Mizuno M, Nakata M, Stutz AE, Talamas FX, Taniguchi M, Tino JA, Ueda K, Uenishi J, White JB, Yonaga M (1989). «Total Synthesis of Palytoxin Carboxylic Acid and Palytoxin Amide». J. Am. Chem. Soc. 111 (19): 7530. doi:10.1021/ja00201a038. 
  12. ↑ Suh EM, Kishi Y (1994). «Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid». J. Am. Chem. Soc. 116 (24): 11205. doi:10.1021/ja00103a065. 

Enlaces externos

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