Astilbina

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Astilbina
Nombre IUPAC
(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres Isoastilbina
Neoastilbina
Neoisoastilbina
Taxifolin 3-O-rhamnosido
Taxifolin 3-rhamnosido
(2R-trans)-3-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-2-(3,4- dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one[1]​
Fórmula molecular C21H22O11
Identificadores
Número CAS 54141-72-9[2]​
ChEBI 38200
ChEMBL 486017
ChemSpider 106533
PubChem 119258
KEGG C09803
O=C3c4c(O)cc(O)cc4O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H]3O[C@@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)C
InChI=1S/C21H22O11/c1-7-15(26)17(28)18(29)21(30-7)32-20-16(27)14-12(25)5-9(22)6-13(14)31-19(20)8-2-3-10(23)11(24)4-8/h2-7,15,17-26,28-29H,1H3/t7-,15-,17+,18+,19+,20-,21-/m0/s1
Key: ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia color castaño[1]​
Masa molar 450,39 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Astilbina es un flavanonol, un tipo de flavonoide. Astilbina es el (2R-trans) isómero; neoisoastilbina es el (2S-cis) isómero e isoastilbina es el isómero (2R-cis).[3]​

Producción natural[editar]

Astilbina se puede encontrar en la hierba de San Juan (Hypericum perforatum, Clusiaceae, subfamilia Hypericoideae, anteriormente Hypericaceae), en Dimorphandra mollis[4]​ (Fabaceae), en las hojas de Harungana madagascariensis (Hypericaceae),[5]​ en el rizoma de Astilbe thunbergii,[6]​ en la raíz de Astilbe odontophylla[7]​ (Saxifragaceae), en el rizoma Smilax glabra[8]​ (Chinaroot, Smilacaceae) y en la corteza Hymenaea martiana.[9]​

en los alimentos

Se puede aislarse a partir de té Kohki procesado a partir de Engelhardtia chrysolepis (huang-qui).[3]​ También está presente en ciertos vinos.[10]​

Usos[editar]

Astilbina puede actuar como un insecticida contra Anticarsia gemmatalis y Spodoptera frugiperda.[4]​ Se muestra in vitro la actividad antibacteriana[5]​ y la actividad en la cicatrización de heridas de quemaduras.[6]​ La astilbina se utiliza en la medicina tradicional china.[7]​

Compuestos relacionados[editar]

3'-O-Methylastilbin muestra una actividad inmunosupresora contra la dermatitis de contacto.[8]​


Referencias[editar]

  1. ↑ a b http://anwabio.com/asti.htm (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ a b Astilbin on PubChem
  4. ↑ a b «Biological activity of astilbin from Dimorphandra mollis against Anticarsia gemmatalis and Spodoptera frugiperda, Luciane G Batista Pereira, Fernando Petacci, João B Fernandes, Arlene G Corrêa, Paulo C Vieira 1, M Fátima G F da Silva, Osmar Malaspina, 2002». Archivado desde el original el 17 de octubre de 2012. Consultado el 4 de febrero de 2015. 
  5. ↑ a b Isolation and in vitro antibacterial activity of astilbin, the bioactive flavanone from the leaves of Harungana madagascariensis Lam. ex Poir. (Hypericaceae), B. Moulari, Y. Pellequer, H. Lboutounne, C. Girard, J.-P. Chaumont, J. Millet and F. Muyard,
  6. ↑ a b Effects of Astilbe thunbergii rhizomes on wound healing: Part 1. Isolation of promotional effectors from Astilbe thunbergii rhizomes on burn wound healing, Yoshiyuki Kimura, Maho Sumiyoshi and Masahiro Sakanaka, 2006
  7. ↑ a b First synthesis of astilbin, biologically active glycosyl flavonoid isolated from Chinese folk medicine, Ken Ohmori, Hiroki Ohrui and Keisuke Suzuki, 2000
  8. ↑ a b «Identification of a New Metabolite of Astilbin, 3'-O-Methylastilbin, and Its Immunosuppressive Activity against Contact Dermatitis, Jianming Guo, Feng Qian, Jianxin Li, Qiang Xu, Ting Chen, 2006». Archivado desde el original el 7 de junio de 2011. Consultado el 4 de febrero de 2015. 
  9. ↑ Isolation, Chemical Identification and Pharmacological Evaluation of Eucryphin, Astilbin and Engelitin Obtained from the Bark of Hymenaea martiana. Eliane Carneiro, João B. Calixto, Franco Delle Monache‌and Rosendo A. Yunes, Pharmaceutical Biology, 1993, Vol. 31, No. 1, Pages 38-46
  10. ↑ Levels of Stilbene Oligomers and Astilbin in French Varietal Wines and in Grapes during Noble Rot Development, Nicolas Landrault, Fabienne Larronde, Jean-Claude Delaunay, Chantal Castagnino, Joseph Vercauteren, Jean-Michel Merillon, Francis Gasc, Gérard Cros and Pierre-Louis Teissedre, J. Agric. Food Chem., 2002, 50 (7), pages 2046–2052, doi 10.1021/jf010794g

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