Miquelianina

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Miquelianina
Nombre IUPAC
(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
General
Otros nombres Quercetin 3-O-glucuronide
Quercetol glucurónido
Quercetin 3-glucuronide
Quercetol 3-O-glucuronide
quercetin 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Querciturone
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
21H
18O
13
Identificadores
Número CAS 22688-79-5[1]​
ChEBI 66395
ChEMBL 520546
ChemSpider 4438874
PubChem 5274585
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)C(=O)O)O)O)O)O)O
Propiedades físicas
Densidad 1,961 kg/m³; 0,001961 g/cm³
Masa molar 478,074741 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Miquelianin (quercetina 3- O -glucurónido) es un flavonol glucurónido, un tipo de compuesto fenólico presente en el vino,[2]​ en especies de hierba de San Juan,[3]​ como Hypericum hirsutum,[4]​ en Nelumbo nucifera (Indian lotus)[5]​ o judías verdes.[6]​

Está también en el plasma como metabolito de quercetina de una rata.[7]​ Muestra un efecto antioxidante en el plasma humano.[8]​ Los estudios in vitro indican que miquelianina es capaz de alcanzar el sistema nervioso central desde el intestino delgado.[9]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Ghiselli, A.; Nardini, M.; Baldi, A.; Scaccini, C. (1998). "Antioxidant Activity of Different Phenolic Fractions Separated from an Italian Red Wine". Journal of Agricultural and Food Chemistry 46 (2): 361–367. doi:10.1021/jf970486b. PMID 10554247.
  3. ↑ Wei, Y.; Xie, Q.; Dong, W.; Ito, Y. (2009). "Separation of epigallocatechin and flavonoids from Hypericum perforatum L. By high-speed counter-current chromatography and preparative high-performance liquid chromatography". Journal of Chromatography A 1216 (19): 4313–4318. doi:10.1016/j.chroma.2008.12.056. PMC 2777726. PMID 19150073.
  4. ↑ Kitanov, G. M. (1988). "Miquelianin and other polyphenols from Hypericum hirsutum". Chemistry of Natural Compounds 24: 119–120. doi:10.1007/BF00597593.
  5. ↑ Kashiwada, Y.; Aoshima, A.; Ikeshiro, Y.; Chen, Y. P.; Furukawa, H.; Itoigawa, M.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Cosentino, L. M.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. (2005). "Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure–activity correlations with related alkaloids". Bioorganic & Medicinal Chemistry 13 (2): 443–448. doi:10.1016/j.bmc.2004.10.020. PMID 15598565.
  6. ↑ Plumb, G. W.; Price, K. R.; Williamson, G. (1999). "Antioxidant properties of flavonol glycosides from green beans". Redox Report 4 (3): 123–127. doi:10.1179/135100099101534800. PMID 10496415.
  7. ↑ Moon, J. H.; Tsushida, T.; Nakahara, K.; Terao, J. (2001). "Identification of quercetin 3-O-β-D-glucuronide as an antioxidative metabolite in rat plasma after oral administration of quercetin". Free Radical Biology and Medicine 30 (11): 1274–1285. doi:10.1016/S0891-5849(01)00522-6. PMID 11368925.
  8. ↑ Terao, J.; Yamaguchi, S.; Shirai, M.; Miyoshi, M.; Moon, J. H.; Oshima, S.; Inakuma, T.; Tsushida, T.; Kato, Y. (2001). "Protection by quercetin and quercetin 3-O-β-D-glucuronide of peroxynitrite-induced antioxidant consumption in human plasma low-density lipoprotein". Free Radical Research 35 (6): 925–931. doi:10.1080/10715760100301421. PMID 11811543.
  9. ↑ Juergenliemk, G.; Boje, K.; Huewel, S.; Lohmann, C.; Galla, H. J.; Nahrstedt, A. (2003). "In VitroStudies Indicate that Miquelianin (Quercetin 3-O-ß-D-Glucuronopyranoside) is Able to Reach the CNS from the Small Intestine". Planta Medica 69 (11): 1013–1017. doi:10.1055/s-2003-45148. PMID 14735439.

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