Mesembrina

Mesembrina
Nombre IUPAC
	(3aS,7aS)-3a- (3,4-dimethoxyphenyl)- 1-methyl-2,3,4,5,7,7a- hexahydroindol-6-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	468-53-1
ChEBI	6778
ChemSpider	349381
PubChem	394162
UNII	423182RCI5 86E2ZU4ETY, 423182RCI5
	SMILES CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
	InChI InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12)21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m1/s1; Key: DAHIQPJTGIHDGO-IAGOWNOFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	289,37 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Mesembrina es un alcaloide presente en Sceletium tortuosum (Kanna).^[2] Se ha demostrado que actúa como un inhibidor de la recaptación de serotonina (K_i=7,800nM).^[3]^[4] y más recientemente, también se ha encontrado que se comporta como un débil inhibidor de la enzima fosfodiesterasa 4 (PDE4) (K i = 7800 nM).^[5] Como tal, la mesembrina puede contribuir a los efectos antidepresivos de Kanna. El isómero levógiro, (-).-mesembrina, es la forma natural.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Smith, M. T.; Crouch, N. R.; Gericke, N.; Hirst, M. (March 1996). «Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. and other Mesembryanthemaceae: A Review». Journal of Ethnopharmacology 50 (3): 119-130. PMID 8691846. doi:10.1016/0378-8741(95)01342-3.
↑ Harvey, A. L.; Young, L. C.; Viljoen, A. M.; Gericke, N. P. (October 2011). «Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids». Journal of Ethnopharmacology 137 (3): 1124-1129. PMID 21798331. doi:10.1016/j.jep.2011.07.035.
↑ Coetzee, Dirk D.; López, Víctor; Smith, Carine (11 de enero de 2016). «High-mesembrine Sceletium extract (Trimesemine™) is a monoamine releasing agent, rather than only a selective serotonin reuptake inhibitor». Journal of Ethnopharmacology (en inglés) 177: 111-116. ISSN 0378-8741. doi:10.1016/j.jep.2015.11.034. Consultado el 30 de enero de 2023.
↑ Stafford, G. I.; Pedersen, M. E.; van Staden, J.; Jäger, A. K. (October 2008). «Review on plants with CNS-effects used in traditional South African medicine against mental diseases». Journal of Ethnopharmacology 119 (3): 513-537. PMID 18775771. doi:10.1016/j.jep.2008.08.010.
↑ Coggon, P.; Farrier, D.S.; Jeffs, P.W.; McPhail, A.T. (1970). «Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide.». J. Chem. Soc. B: 1267-1271. doi:10.1039/J29700001267.

Enlaces externos

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Datos: Q56450441
Multimedia: Mesembrine / Q56450441

[1] Número CAS

[pmid8691846-2] Smith, M. T.; Crouch, N. R.; Gericke, N.; Hirst, M. (March 1996). «Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. and other Mesembryanthemaceae: A Review». Journal of Ethnopharmacology 50 (3): 119-130. PMID 8691846. doi:10.1016/0378-8741(95)01342-3.

[pmid21798331-3] Harvey, A. L.; Young, L. C.; Viljoen, A. M.; Gericke, N. P. (October 2011). «Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids». Journal of Ethnopharmacology 137 (3): 1124-1129. PMID 21798331. doi:10.1016/j.jep.2011.07.035.

[4] Coetzee, Dirk D.; López, Víctor; Smith, Carine (11 de enero de 2016). «High-mesembrine Sceletium extract (Trimesemine™) is a monoamine releasing agent, rather than only a selective serotonin reuptake inhibitor». Journal of Ethnopharmacology (en inglés) 177: 111-116. ISSN 0378-8741. doi:10.1016/j.jep.2015.11.034. Consultado el 30 de enero de 2023.

[pmid18775771-5] Stafford, G. I.; Pedersen, M. E.; van Staden, J.; Jäger, A. K. (October 2008). «Review on plants with CNS-effects used in traditional South African medicine against mental diseases». Journal of Ethnopharmacology 119 (3): 513-537. PMID 18775771. doi:10.1016/j.jep.2008.08.010.

[6] Coggon, P.; Farrier, D.S.; Jeffs, P.W.; McPhail, A.T. (1970). «Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide.». J. Chem. Soc. B: 1267-1271. doi:10.1039/J29700001267.

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