Loganina

Loganina
Nombre IUPAC
	(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hidroxi-7-metil-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi-1,4a,5,6,7,7a-hexahidrociclopenta[c]piran-4-carboxilato
General
Otros nombres	Loganósida
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	18524-94-2
ChEBI	15771
ChEMBL	CHEMBL1081584
ChemSpider	79111
PubChem	87691
UNII	H7WJ16Q93C
KEGG	C01433
	SMILES C[C@H]1[C@H](C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)OC)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C17H26O10/c1-6-9(19)3-7-8(15(23)24-2)5-25-16(11(6)7)27-17-14(22)13(21)12(20)10(4-18)26-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6-,7+,9-,10+,11+,12+,13-,14+,16-,17-/m0/s1; Key: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	390,38 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Loganina es uno de los glucósidos iridiodes más conocidos. Su nombre deriva de Loganiaceae, tras haber sido aislado de las semillas de un miembro de esa familia de plantas, en concreto de Strychnos nux-vomica el árbol que produce la nuez vómica de la cual se extrae la estricnina. También la producen Alstonia boonei (Apocynaceae ),^[2] (un árbol medicinal de África Occidental) y el arbusto medicinal Desfontainia spinosa (Columelliaceae) nativo de América Central y América del Sur.

Biosíntesis[editar]

La loganina se forma a partir del ácido logánico en una reacción catalizada por la enzima loganato O-metiltransferasa (LAMT). La loganina luego puede actuar como sustrao para la enzima secologanina sintasa (SLS) la cual produce secologanina, un monoterpeno secoiridoide que se encuentra formando parte de los alcaloides de la ipecacuana e indol terpénicos.

Usos médicos[editar]

La loganina exhibe una actividad analgésica y excitatoria del sistema nervioso central y ocupa una posición clave en la biogénesis de ciertos alcaloides de tipo indol como los que se encuentran en el Yohimbe (Pausinystalia johimbe, antes conocido como Corynanthe yohimbe de la familia Rubiaceae), un árbol medicinal que se encuentra en los trópicos de África occidental y que destaca por sus propiedades afrodisíacas.