Levoglucosano

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Levoglucosano
Levoglucosan.png
Nombre IUPAC
(1R,2S,3S,4R,5R)-6,8-Dioxabiciclo[3.2.1]octano-2,3,4-triol
General
Otros nombres

1,6-Anhidro-beta-glucopiranosa

Leucoglucosano
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 498-07-7[1]
ChEBI 30997
ChEMBL CHEMBL3138649
ChemSpider 9587432
PubChem 2724705
UNII 5132N17FSD
Propiedades físicas
Masa molar 162,053 g/mol

El Levoglucosano (C6H10O5) es un compuesto orgánico con seis átomos de carbono con estructura de anillo formada durante la pirólisis de hidratos de carbono, como el almidón y la celulosa.[2]​ Como resultado, el levoglucosano es usado frecuentemente como trazador químico de la quema de biomasa en estudios atmosféricos, en particular aquellos relacionados al material particulado en el aire. Ha sido demostrado que,[3]​ junto con otros trazadores como el potasio, oxalato y acetonitrilo, la presencia de levoglucosano está altamente correlacionada con la presencia de fuegos regionales. Esto se debe a que el gas emitido durante la pirólisis de madera (biomasa) contiene cantidades significativas de levoglucosano.

Este componente químico ha sido descrito como "un trazador inequívoco de la quema de biomasa" en el contexto de fuegos salvajes.[4]​ Sin embargo, este azúcar anhídrida ha sido encontrad solamente en cantidades detectables en muestras de quemas a baja temperatura (150-350 °C). Esto significa que su valor como indicador del humo en combustión controlada de biomasa, como por ejemplo cualquier estufa doméstica moderna de leña las cuales operan a temperaturas por encima de 500 °C, es "muy dudosa".[5]

La hidrólisis de levoglucosano genera glucosa, por lo que puede ser utilizado en la síntesis de polímeros quirales como el glucano.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Lakshmanan, Chambra M.; Hoelscher, Harold E. (1970). «Production of Levoglucosan by Pyrolysis of Carbohydrates. Pyrolysis in Hot Inert Gas Stream». Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development 9: 57. doi:10.1021/i360033a011. 
  3. Aiken, A. C.; De Foy, B.; Wiedinmyer, C.; Decarlo, P. F.; Ulbrich, I. M.; Wehrli, M. N.; Szidat, S.; Prevot, A. S. H. et al. (2010). «Mexico city aerosol analysis during MILAGRO using high resolution aerosol mass spectrometry at the urban supersite (T0) – Part 2: Analysis of the biomass burning contribution and the non-fossil carbon fraction». Atmospheric Chemistry and Physics 10 (12): 5315. doi:10.5194/acp-10-5315-2010. 
  4. «Identification of biomass burning tracers». Euro 'Milestone' Survey. Consultado el 20 de marzo de 2015. 
  5. Harrison & others, Roy M (26 de agosto de 2013). «An evaluation of some issues regarding the use of aethalometers to measure woodsmoke concentrations». Atmospheric Environment 80: 540. doi:10.1016/j.atmosenv.2013.08.026. Consultado el 20 de marzo de 2015.