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Juvabiona

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Juvabiona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 17904-27-7[1]​
ChEBI 6095
ChemSpider 390830
PubChem 442381
UNII NG8LD2D5B4
KEGG C09693
O=C(CC@@H[C@]1([H])CCC(C(OC)=O)=CC1)CC(C)C
InChI=InChI=1S/C16H26O3/c1-11(2)9-15(17)10-12(3)13-5-7-14(8-6-13)16(18)19-4/h7,11-13H,5-6,8-10H2,1-4H3/t12-,13+/m1/s1
Key: IIWNDLDEVPJIBT-OLZOCXBDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 266,188195 g/mol
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La juvabiona, históricamente conocida como factor de papel, es el éster metílico del ácido todomatuico. Ambos son sesquiterpenoides (C15) que se encuentran en la madera de los abetos verdaderos del género Abies.[2]​[3]​[4]​[5]​[6]​[7]​[8]​ Estos compuestos ocurren de manera natural como parte de una mezcla de sesquiterpenos basados en la estructura de bisabolano. Los sesquiterpenos de esta familia son conocidos como análogos de la hormona juvenil de insectos (IJHA, por sus siglas en inglés) debido a su capacidad para imitar la actividad juvenil, inhibiendo la reproducción y el crecimiento de los insectos.[4]​ Estos compuestos desempeñan un papel importante en las coníferas como una segunda línea de defensa contra el trauma inducido por insectos y patógenos fúngicos.[4]​[5]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Manville, J. F.; Kriz, C. D. (1977). «Juvabione and its analogues. IV. Isolation, identification, and occurrence of juvabione, juvabiol, epijuvabiol from the whole wood of Abies lasiocarpa». Can. J. Chem. 55: 2547-2553. doi:10.1139/v77-351.  Parámetro desconocido |doi-acceso= ignorado (ayuda)
  3. ↑ Manville, J. F. (1975). «Juvabione and its analogues. Juvabione and delta4'-dehydrojuvabione isolated from the whole wood of Abies balsamea, have the R>R stereoconfigurations, not R,S». Can. J. Chem. 53: 1579-1585. doi:10.1139/v75-223.  Parámetro desconocido |doi-acceso= ignorado (ayuda)
  4. ↑ a b c Bohlmann, J.; Crock, J.; Jetter, R.; Croteau, R. (1998). «Terpenoid-based defenses in conifers: cDNA cloning, characterization, and functional expression of wound-inducible (E)-alpha-bisabolene synthase from grand fir (Abies grandis)». Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95 (12): 6756-6761. Bibcode:1998PNAS...95.6756B. PMC 22624. PMID 9618485. doi:10.1073/pnas.95.12.6756.  Parámetro desconocido |doi-acceso= ignorado (ayuda)
  5. ↑ a b Phillips, M. A; Bohlmann, J.; Gershenzon, J. (2006). «Molecular regulation of induced terpenoid biosynthesis in conifers». Phytochemistry Reviews 55 (5): 179-189. S2CID 25713264. doi:10.1007/s11101-006-0001-6. 
  6. ↑ Bohlmann, J.; Meyer-Gauen, G.; Croteau, R. (1998). «Plant terpenoid synthases: Molecular biology and phylogenetic analysis». Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95 (8): 4126-4133. Bibcode:1998PNAS...95.4126B. PMC 22453. PMID 9539701. doi:10.1073/pnas.95.8.4126.  Parámetro desconocido |doi-acceso= ignorado (ayuda)
  7. ↑ Steele, C. L.; Crock, J.; Bohlmann, J.; Croteau, R. (1998). «Sesquiterpene Synthases from Grand Fir (Abies grandis)». J. Biol. Chem. 273 (4): 2078-2089. PMID 9442047. doi:10.1074/jbc.273.4.2078.  Parámetro desconocido |doi-acceso= ignorado (ayuda)
  8. ↑ Higuchi, T. (1985). Biosynthesis and biodegradation of wood components. Academic Press. pp. 380-429. 
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