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IDRA-21

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IDRA-21
Nombre (IUPAC) sistemático
7-chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
Identificadores
Número CAS 22503-72-6
Código ATC No adjudicado
PubChem 3688
Datos químicos
Fórmula C8H9N2ClO2S 
Peso mol. 232.68726
CC1NC2=C(C=C(C=C2)Cl)S(=O)(=O)N1
Datos clínicos
Estado legal Medicamento en etapa de investigación
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IDRA-21 es un fármaco ampakina derivado del aniracetam. La DRA-21 es una molécula quiral, con (+)-IDRA-21 que es la forma activa. IDRA-21.[1]​

En estudios realizados en animales, la IDRA-21 muestra efectos nootrópicos, mejorando significativamente el aprendizaje y la memoria. Es alrededor de 10 a 30 veces más potente que el aniracetam para revertir el déficit cognitivo inducido por el alprazolam o escopolamina,[2]​[3]​ produciendo efectos que duran hasta tres días después de aplicar una sola dosis.[4]​ Se cree que el mecanismo de dicha acción ocurre debido a que promueve la inducción de la potenciación a largo plazo entre las sinapsis del cerebro.[5]​

La IDRA-21 no produce neurotoxicidad bajo condiciones normales,[6]​ aunque puede agravar el daño neuronal que precede a una isquemia global tras un accidente cerebrovascular o un cuadro de convulsiones.[7]​

Comparado con otros fármacos ampakina derivados de la benzoil piperidina, la IDRA-21 ha sido más potente que la CX-516, pero menos que la CX-546.[8]​ Nuevos derivados de la benzotiadiazida con mayor potencial que la IDRA-21 han sido desarrollados,[9]​[10]​ pero éstos no han sido investigados en la misma medida.

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Uzunov, DP; Zivkovich, I; Pirkle, WH; Costa, E; Guidotti, A (Aug de 1995). «Enantiomeric resolution with a new chiral stationary phase of 7-chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide, a cognition-enhancing benzothiadiazine derivative». Journal of pharmaceutical sciences (en inglés) 84 (8): 937-42. ISSN 0022-3549. PMID 7500277. doi:10.1002/jps.2600840807. 
  2. ↑ Thompson, DM; Guidotti, A; Dibella, M; Costa, E (Aug de 1995). «7-Chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide (IDRA 21), a congener of aniracetam, potently abates pharmacologically induced cognitive impairments in patas monkeys». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (en inglés) 92 (17): 7667-71. ISSN 0027-8424. PMC 41206. PMID 7644474. doi:10.1073/pnas.92.17.7667. 
  3. ↑ Zivkovic, I; Thompson, DM; Bertolino, M; Uzunov, D; Dibella, M; Costa, E; Guidotti, A (Jan de 1995). «7-Chloro-3-methyl-3-4-dihydro-2H-1,2,4 benzothiadiazine S,S-dioxide (IDRA 21): a benzothiadiazine derivative that enhances cognition by attenuating DL-alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid (AMPA) receptor desensitization». The Journal of pharmacology and experimental therapeutics (en inglés) 272 (1): 300-9. ISSN 0022-3565. PMID 7815345. 
  4. ↑ Buccafusco, JJ; Weiser, T; Winter, K; Klinder, K; Terry, AV (Jan de 2004). «The effects of IDRA 21, a positive modulator of the AMPA receptor, on delayed matching performance by young and aged rhesus monkeys». Neuropharmacology (en inglés) 46 (1): 10-22. ISSN 0028-3908. PMID 14654093. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.07.002. 
  5. ↑ Arai, A; Guidotti, A; Costa, E; Lynch, G (Sep de 1996). «Effect of the AMPA receptor modulator IDRA 21 on LTP in hippocampal slices». Neuroreport (en inglés) 7 (13): 2211-5. ISSN 0959-4965. PMID 8930991. doi:10.1097/00001756-199609020-00031. 
  6. ↑ Impagnatiello, F; Oberto, A; Longone, P; Costa, E; Guidotti, A (Jun de 1997). «7-Chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide: a partial modulator of AMPA receptor desensitization devoid of neurotoxicity» (Free full text). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (en inglés) 94 (13): 7053-8. ISSN 0027-8424. PMC 21283. PMID 9192690. doi:10.1073/pnas.94.13.7053. 
  7. ↑ Yamada, KA; Covey, DF; Hsu, CY; Hu, R; Hu, Y; He, YY (mayo de 1998). «The diazoxide derivative IDRA 21 enhances ischemic hippocampal neuron injury». Annals of neurology (en inglés) 43 (5): 664-9. ISSN 0364-5134. PMID 9585363. doi:10.1002/ana.410430517. 
  8. ↑ Nagarajan, N; Quast, C; Boxall, AR; Shahid, M; Rosenmund, C (Nov de 2001). «Mechanism and impact of allosteric AMPA receptor modulation by the ampakine CX546». Neuropharmacology (en inglés) 41 (6): 650-63. ISSN 0028-3908. PMID 11640919. doi:10.1016/S0028-3908(01)00133-2. 
  9. ↑ Phillips, D; Sonnenberg, J; Arai, AC; Vaswani, R; Krutzik, PO; Kleisli, T; Kessler, M; Granger, R et al. (mayo de 2002). «5'-alkyl-benzothiadiazides: a new subgroup of AMPA receptor modulators with improved affinity». Bioorganic & medicinal chemistry (en inglés) 10 (5): 1229-48. ISSN 0968-0896. PMID 11886787. doi:10.1016/S0968-0896(01)00405-9. 
  10. ↑ Arai, AC; Xia, YF; Kessler, M; Phillips, D; Chamberlin, R; Granger, R; Lynch, G (Sep de 2002). «Effects of 5'-alkyl-benzothiadiazides on (R,S)-alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor biophysics and synaptic responses» (Free full text). Molecular pharmacology (en inglés) 62 (3): 566-77. ISSN 0026-895X. PMID 12181433. doi:10.1124/mol.62.3.566. 
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