Gliotoxina

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Gliotoxina
Gliotoxin.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(3R,6S,10aR)-6-hidroxi-3-(hidroximetil)-2-metil-2,3,6,10-tetrahidro-5aH-3,10a-epiditiopirazino[1,2-a]indol-1,4-diona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H14N2O4S2
Identificadores
Número CAS 67-99-2[1]
ChemSpider 5988
PubChem 6223
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco amarillento
Masa molar 326.4 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Gliotoxina es un alcaloide azufrado tipo anhidropéptido producido por varias especies de hongos incluyendo patógenos de humanos tales como Aspergillus fumigatus,[2] y también en especies de Trichoderma, y Penicillium. La gliotoxina ha sido también reportada en la levadura Candida[3] [4] [5] La gliotoxina fue inicialmente aislada de Gliocladium fimbriatum, y de ahí obtuvo el nombre. Es una epipolitiodioxopiperazina.

La gliotoxina posee propiedades inmunosupresoras así como puede causar apoptosis en ciertos tipos de células del sistema inmune, incluyendo neutrófilos, eosinófilos, granulocito, macrófagos, y timocitos. También actúa como inhibidor de la farnesil transferasa. Inhibe no competitivamente al proteosoma 20S.[6] Actúa bloqueando los grupos tiolde las membranas celulares. Tiene propiedades antibióticas y antifúngicas. También se le ha encontrado actividad antiviral.[7] [8]

Biosíntesis[editar]

La gliotoxina es un metabolito que procede de un anhidropéptido mixto de la serina y la fenilalanina. El siguiente paso es la formación del puente epidisulfuro. Por último se forma un epóxido de areno.[9]

Biosíntesis de gliotoxina.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Scharf DH, Heinekamp T, Remme N, Hortschansky P, Brakhage AA, Hertweck C. Biosynthesis and function of gliotoxin in Aspergillus fumigatus. Appl Microbiol Biotechnol. (2012) 93:467–472
  3. Larsen, B,Shah, D, "Candida isolates of yeast produce a gliotoxin-like substance" Mycopathologia (1991) 116:203-208
  4. Kupfahl C, Ruppert T, Dietz A, Geginat G, Hof H. Candida species fail to produce the immunosuppressive secondary metabolite gliotoxin in vitro. FEMS Yeast Res. (2012) v.7:986(6)–992
  5. Kosalec I, Puel O, Delaforge M, Kopjar N, Antolovic R, Jelic D, Matica B, Galtier P, Pepeljnjak S. "Isolation and cytotoxicity of low-molecular-weight metabolites of Candida albicans". Front. Biosci. (2010) v.13:6893–6904
  6. http://www.biomol.com/SiteData/docs/productdata/pi129.pdf
  7. http://kb.osu.edu/dspace/bitstream/1811/3460/1/V45N02_045.pdf%7Ctitle=Effects of Gliotoxin on Trichophyton Gypseum
  8. http://www.springerlink.com/content/xu77512357275320 Antiviral action of gliotoxin
  9. Jacobus D. M. Herscheid , Rutger J. F. Nivard , Marian W. Tijhuis , Harry C. J. Ottenheijm Biosynthesis of gliotoxin. Synthesis of sulfur-bridged dioxopiperazines from N-hydroxyamino acids. J. Org. Chem. (1980) 45 (10): pp 1885–1888
  • Identification of an agent in cultures of Aspergillus fumigatus displaying anti-phagocytic and immunomodulating activity in vitro: A. Müllbacher, et al.; J. Gen. Microbiol. 131, 1251 (1985)
  • Clinical Isolates of yeast produce a gliotoxin-like substance". D. Shah and B. Larsen; Mycopatholgia 116: 203-208,(1991)
  • "Mechanism of gliotoxin action and factors mediating gliotoxin sensitivity". R.W. Jones & J.G. Hancock; J. Gen. Microbiol. 134: 2067-2075 (1988)
  • Gliotoxin stimulates Ca2+ release from intact rat liver mitochondria: M. Schweizer & C. Richter; Biochemistry 33, 13401 (1994)
  • Extracellular calcium is not required for gliotoxin or dexamethasone- induced DNA fragmentation: a reappraisal of the use of EGTA: P. Waring & A. Sjaarda; Int. J. Immunopharmacol. 17, 403 (1995)

Enlaces externos[editar]

Puri, A., Ahmad, A. and Panda, B. P. (2010), Development of an HPTLC-based diagnostic method for invasive aspergillosis. Biomed. Chromatogr., 24: 887–892. doi: 10.1002/bmc.1382 [1]