Etóxido de sodio

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Etóxido de sodio
Nombre (IUPAC) sistemático
Etóxido de sodio
General
Otros nombres Etanolato de sodio
Fórmula semidesarrollada C2H5ONa
Identificadores
Número CAS 141-52-6[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia polvo higroscópico blanco a blanco amarillento
Propiedades químicas
Solubilidad en agua reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
1
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.

Preparación[editar]

Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:[2]

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

Aplicaciones[editar]

El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.

Seguridad[editar]

El etóxido de sodio es una base fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926). "Ethyl Acetopyruvate". Org. Synth. 6: 40; Coll. Vol. 1: 328.