Etóxido de sodio
| Etóxido de sodio | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Etóxido de sodio | ||
| General | ||
| Otros nombres | Etanolato de sodio | |
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 141-52-6[1] | |
| ChEBI | 52096 | |
| ChemSpider | 8516 | |
| PubChem | 2723922 | |
| UNII | 1I9504387J | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | polvo higroscópico blanco a blanco amarillento | |
| Masa molar | 68,023809 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
2
2
1
| |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {ONa} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/55d57406bfa2ae0f15511a9666c18fa241e4c9bd)
El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.
Preparación
[editar]Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:[2]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {\mathrm {_{(l)}} }{}+{}2\,\mathrm {Na} {\mathrm {_{(s)}} }{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {ONa} {\mathrm {_{(s)}} }{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\mathrm {_{(g)}} }}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9ccf109d24ca511cf441082b13f86d85b1c212fe)
Aplicaciones
[editar]El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.
Seguridad
[editar]El etóxido de sodio es un alcalino fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {ONa} {\mathrm {_{(s)}} }{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\mathrm {_{(l)}} }{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {\mathrm {_{(aq)}} }{}+{}\mathrm {NaOH} {\mathrm {_{(aq)}} }}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/09b7283f21da4585251480c58fa98d2ab123a5d3)
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926). "Ethyl Acetopyruvate". Org. Synth. 6: 40; Coll. Vol. 1: 328.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q412779
Multimedia: Sodium ethoxide / Q412779