Diferencia entre revisiones de «Acetanilida»
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Revisión del 20:47 5 may 2010
| Plantilla:Chembox header| Acetanilida | |
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| Nombre químico | N-fenilacetamida |
| Fórmula química | C8H9NO |
| Masa molecular | 135,17 g/mol |
| Número CAS | [103-84-4] |
| Densidad | 1.219 g/cm³ |
| Punto de fusión | 113–115 °C (235–239 °F) |
| Punto de ebullición | 304 °C |
| Solubilidad | 1g/185mL |
| Solubilidad en agua | 0.1g/100mL a 22 °C |
| SMILES | O=C(C)Nc1ccccc1 |
| Plantilla:Chembox header | Instrucciones de seguridad | |
| Símbolo de riesgo químico |  |
| Frase R Frase S |
R 22 S 22-24/25 |
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
Formación
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.
Propiedades
Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.
Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;[1] está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.
También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.[1]
Referencias
- ↑ a b Diccionario Enciclopédico Ilustrado de Medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de España. Vol. 1. ISBN 84-7615-983-8.