Hidrocarburo aromático policíclico

Ilustración de un hidrocarburo aromático policíclico típico. En el sentido de las agujas del reloj, desde la zona superior izquierda: benzacefenantrileno, pireno y dibenzo (a, h)antraceno.

Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.​ Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.

También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.

Compuestos HAP

Compuesto químico		Compuesto químico
Antraceno		Benzo[a]pireno
Criseno		Coroneno
Coranuleno		Naftaceno	Archivo:Naftacene.svg
Naftaleno		Pentaceno
Fenantreno		Pireno
Trifenileno		Ovaleno

Aromaticidad

The Clar rule

Enlaces externos

• Nomenclatura de anillos fusionados y unidos por puentes
• Base de datos de estructuras de HAP
• National Pollutant Inventory: Datos sobre los efectos de los hidrocarburos aromáticos policíclicos
• "Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons" Telescopio espacial Spitzer de la NASA.