Epoxiconazol

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Epoxiconazol[1]​[2]​
Nombre IUPAC
(2RS,3SR)-1-[3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorophenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazole
General
Fórmula semidesarrollada C17H13Cl FN3O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 135319-73-2[3]​
ChEBI 4811
ChemSpider 24751862
PubChem 57484772
UNII U80T84L776
KEGG C11229
InChI=InChI=1S/2C17H13ClFN3O/c2*18-15-4-2-1-3-14(15)16-17(23-16,9-22-11-20-10-21-22)12-5-7-13(19)8-6-12/h2*1-8,10-11,16H,9H2/t2*16-,17-/m10/s1
Key: FEVYAAHIKWPJNV-TYDMEHBZSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1374 kg/m³ kg/m³; 1,374 g/cm³ g/cm³
Masa molar 329,76 g·mol−1 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Epoxiconazol es un ingrediente activo fungicida de la clase de los azoles desarrollado para proteger cultivos. La substancia inhibe el metabolismo de las células de los hongos que pueden infestar plantas útiles, previniendo así el crecimiento del micelio (células micóticas). El Epoxiconazol también limita la producción de conidióforas (mitosporas). El Epoxiconazol fue introducido en el mercado por BASF SE en 1993 y se encuentra en muchos productos y mezclas de producto contra agentes patógenos en varios cultivos. Ejemplos de estos cultivos son los cereales (principalmente trigo, cebada, centeno y triticale), soja, plátano, arroz, café, nabos, remolacha roja y azucarera.


Uso[editar]

Se prevé que la oferta mundial de los alimentos enfrentará un estrés adicional en el futuro. En la siguiente década se espera un crecimiento de un 21% en la demanda de cereales solamente en Europa, mientras que la producción se estima que crecerá solamente un 7%.[4]​ Al mismo tiempo dos enfermedades de los cereales, septoriosis de la hoja o mancha de la hoja (Septoria tritici) y roya (Puccinia triticina), son responsables de hasta un 30% de las pérdidas de producción.[5]​ Si no se logran controlar de una manera adecuada, estas enfermedades pueden afectar la disponibilidad y la calidad de los alimentos.

Resistencia[editar]

Algunos agentes patógenos de las plantas desarrollan resistencia contra los fungicidas. A diferencia de un rápido desarrollo de resistencia a las estrobilurinas, los fungicidas a base de azoles como el Epoxiconazol han mantenido su efectividad controlando enfermedades clave del trigo por más de dos décadas.[6]​ Según un estudio hecho por la administración de cereales nacionales de Estados Unidos (HGCA), el Epoxiconazol es el único de dos fungicidas a base de triazoles (el otro es protioconazol) que aún proporciona un nivel elevado de erradicación y control protector de Septoria Tritici.[7]​ Otras clases complementarias de fungicidas como los fungicidas de contacto, estrobilurinas o carboxamidas están disponibles para los agricultores. En estos casos, los mejores índices de actividad se consiguen con mezclas de triazoles.[8]​

Modo de acción[editar]

Como un azol, el Epoxiconazol detiene activamente la producción de nuevas esporas micóticas e inhibe la biosíntesis de células hostiles existentes. El Epoxiconazol funciona como un erradicante encapsulando los haustorios, impidiendo el abastecimiento de nutrientes y por consecuencia generando la muerte. Algunas interacciones de los fungicidas pueden incrementar la producción de micotoxinas, que son productos normales de los hongos. Se ha constatado que la inclusión de triazoles, como el Epoxiconazol, en la mezcla de fungicidas puede ser necesaria para limitar los niveles de micotoxinas.[9]​

Estado del registro[editar]

La Directiva sobre productos fitosanitarios de la UE (91/414 EEC) incluye el Epoxiconazol en el anexo I. Solamente los ingredientes activos incluidos en ella pueden ser utilizados en los productos para la protección de plantas y vendidos a los agricultores. Las sustancias pueden ser solamente incluidas en el anexo I si han sido exhaustivamente evaluadas respecto a las propiedades fisicoquímicas, al destino y comportamiento en el medio ambiente y a las propiedades toxicológicas por las autoridades de la UE y AESA.[10]​ Solamente si una sustancia ha sido probada que es segura, utilizada con respecto a las instrucciones, para los usuarios, consumidores y el medio ambiente, es incluida. Las listas del anexo I son válidas por diez años. La inclusión del Epoxiconazol expira el 30 de abril de 2019. Los agricultores europeos pueden utilizar productos que contengan Epoxiconazol dependiendo de su registro nacional, por lo menos hasta la fecha de expiración de las listas del anexo I.

Referencias[editar]

  1. ↑ EPA Pesticide Fact Sheet
  2. ↑ Wikimedia Epoxiconazole
  3. ↑ Número CAS
  4. ↑ Von Witzke, Noleppa & Schwarz: Global agricultural market trends and their impacts on European Union agriculture. In: Humboldt Universität zu Berlin, Wirtschafts- und Sozialwissenschaften an der Landwirtschaftlich-Gärtnerischen Fakultät, Working Paper. Nr. 48, 2008.
  5. ↑ Zhang XY, Loyce C, Meynard JM, Savary S: Characterization of multiple disease systems and cultivar susceptibilities for the analysis of yield losses in winter wheat. In: Crop Protection. Nr. 25, 2006, pg. 1013-1023.
  6. ↑ «New Challenges for Triazoles. Farmers Journal, Crop Protection» (en inglés). McCabe T. 2004. Archivado desde el original el 22 de julio de 2011. 
  7. ↑ «Research and Development, Annual Project Report. Project number: RD-2004-3025. Fungicide performance network. Up to date information on fungicide performance for wheat growers.» (en inglés). HGCA (Home Grown Cereals Authority). 2007. Archivado desde el original el 6 de junio de 2007. 
  8. ↑ «The wheat disease management guide» (en inglés). HGCA (Home Grown Cereals Authority) McCabe T. 2010. Archivado desde el original el 11 de julio de 2011. 
  9. ↑ Xu X, Nicholson P and Ritieni A.: Effects of fungal interactions among Fusarium head blight pathogens on disease development and mycotoxin accumulation. In: International Journal of Food Microbiology Nr. 119 (1-2), 2007, pg. 67-71.
  10. ↑ «amending Council Directive 91/414/EEC to include epoxiconazole as active substances.» (en inglés). Commission Directive 2008/107/EC. 2008. 
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