Ectoína

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Ectoína
Estructura química
Nombre IUPAC
Ácido (S)-2-metil-3,4,5,6-tetrahidropirimidino-4-carboxílico
General
Fórmula semidesarrollada C6H10O2N2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 96702-03-3[1]
ChEBI 27592
ChemSpider 112069
PubChem 126041
Propiedades físicas
Masa molar 142.16 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Ectoína es un compuesto natural que se encuentra en varias especies de bacterias. Se trata de un soluto compatible, que sirve como una sustancia protectora, actuando como un osmolito y por lo tanto ayuda a los organismos a sobrevivir a un estrés osmótico extremo. La ectoína se encuentra en altas concentraciones en microorganismos halófitos y confiere resistencia a estrés salino y la temperatura. La ectoína fue identificada por primera vez en el microorganismo Ectothiorhodospira halochloris, pero desde entonces ha sido encontrado en una amplia gama de bacterias Gram-negativas y Gram-positivas.[2] Algunas especies que presentan ectoína son:

Biosíntesis[editar]

La ectoína se sintetiza en tres reacciones enzimáticas sucesivas a partir del β-semialdehído aspártico. Los genes implicados en la biosíntesis se llamanectA,ectB y ectC y codifican a las enzimas acetil L-2,4-diaminobutirato, las transaminasas del ácido L-2,4-diaminobutírico, y la L-ectoína sintasa respectivamente.[3]

Biosíntesis de la ectoína: (1) EC 2.6.1.76 diaminobutirato—2-oxoglutarato transaminasa ; (2) EC 2.3.1.178 diaminobutirato acetiltransferasa; (3) EC 4.1.1.86 diaminobutirato descarboxilasa; (4) EC 4.2.1.108 ectoína sintasa.

Usos[editar]

La ectoína se utiliza como ingrediente activo en el cuidado de la piel y protección solar. Estabiliza proteínas y otras estructuras celulares y protege la piel del estrés como la radiación ultravioleta y la resequedad.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Ectoine at Sigma-Aldrich
  3. http://www.enzyme-database.org/reaction/AminoAcid/ectoine.html