Apocarotenal

Beta-apo-8'-carotenal
General
Otros nombres	Beta-apo-8'-carotenal ; C.I. 40820 ; E160e
Fórmula molecular	C30H40O
Identificadores
Número CAS	1107-26-2
ChEBI	53154
ChemSpider	4585625
PubChem	5478003
UNII	V22N3E2U32
	InChI InChI=InChI=1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(29,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+; Key: DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo rojo/anaranjado
Masa molar	416,64 g/mol
Punto de fusión	376 K (103 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	lípidos
Familia	carotenoides
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El apocarotenal o beta-apo-8'-carotenal es un colorante natural anaranjado que procede del metabolismo del caroteno (aldehído) y del retinol.^[2] Se emplea como colorante en la industria alimentaria y se denomina con el código: E160e.^[3] Su empleo es frecuente, su origen natural no produce efectos nocivos sobre la salud, siempre que se aplique en cantidades razonables.

Características[editar]

El apocarotenal es un apocarotenoide soluble en lípidos y que es capaz de proporcionar color de forma natural a productos vegetales como son las hortalizas: tomates, zanahorias, espinacas, etc. A frutas como las naranjas y mandarinas. Puede encontrase igualmente en productos de origen animal como puede ser la yema del huevo, marisco, exoesqueletos de insectos, etc. Su presencia en forma de polvos anaranjados es soluble en lípidos. Se puede preparar igualmente de forma sintética a partir de sub-productos del petróleo.^[3]

Usos[editar]

El apocarotenal aparece en combinación con otros carotenos (como el licopeno) y su aplicación a ciertos alimentos mediante la industria de la alimentación se ha hecho de forma extensiva desde comienzos del siglo XX. Es frecuente su empleo en la coloración naranja de margarinas, de salsas y condimentos específicos de ensaladas, lácteos, y dulces diversos.

Salud[editar]

En cantidades razonables el colorante resulta poco lesivo para la salud humana.^[4] No obstante se han realizado estudios en los que se ha demostrado que bajo ciertas circunstancias es cancerígeno en animales.^[5] Se puede sintetizar mediante oxidación del betacaroteno en presencia de permanganato potásico.

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Olson A.J. (1964). «The biosynthesis and metabolism of carotenoids and retinol (vitamin A)». J.of Lipid Research 5: 281-298.
↑ ^a ^b Specifications and criteria for biochemical compounds, Ed. National Research Council (U.S.). Committee on Biological Chemistry, pág. 157
↑ Philippe Shubik, Society of Toxicology (U.S.), Toxicology and applied pharmacology, Volumen 4, págs. 445-453
↑ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). «Cytotoxic and genotoxic effects of β-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes». Carcinogenesis 25 (5): 827-31. PMID 14688018. doi:10.1093/carcin/bgh056.

Referencias externas[editar]

Alguna información apocarotenal (Inglés)

Datos: Q274972
Multimedia: Apocarotenal / Q274972

[1] Número CAS

[2] Olson A.J. (1964). «The biosynthesis and metabolism of carotenoids and retinol (vitamin A)». J.of Lipid Research 5: 281-298.

[Spec-3] Specifications and criteria for biochemical compounds, Ed. National Research Council (U.S.). Committee on Biological Chemistry, pág. 157

[4] Philippe Shubik, Society of Toxicology (U.S.), Toxicology and applied pharmacology, Volumen 4, págs. 445-453

[5] Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). «Cytotoxic and genotoxic effects of β-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes». Carcinogenesis 25 (5): 827-31. PMID 14688018. doi:10.1093/carcin/bgh056.

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