Drimano

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Drimano
Drimano - Numeración.png
Nombre IUPAC
Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftaleno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H28
Identificadores
ChEBI 36474
ChemSpider 7827642
PubChem 9548719
Propiedades físicas
Masa molar 208.38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.[1]​ Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.[2]​Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.[3][4][5]​ Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos[6]

Compuestos con esqueleto de drimano[editar]

  Nombre   CAS   Punto de fusión (Cº)   Fuente natural   Fórmula   Peso molecular   Otros datos
(ent-3β)-7,9(11)-Drimadieno-3,6-diona (Fetidona A) 905917-01-3 Ferula assafoetida[7] C15H20O2 232.322 [α]25D = +181 (c, 4 en CH2Cl2)
(ent-3β)-3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-ona (Fetidona B) 905917-03-5 153 Ferula assafoetida[7] C15H22O2 234.338 [α]25D = +59 (c, 4 en CH2Cl2)
8-Drimen-12,11-ólido (Confertifolina) 1811-23-0 152 Corteza de Drimys winteri y Polygonum hydropiper.[8] C15H22O2 234.338 [α]D = +72 (c, 2 en CHCl3)
6,8-Drimadien-12,11-ólido (Bemadienólido) 24173-65-7 124.5 Cinnamosma fragrans[9] C15H20O2 232.322 [α]20D = +72 (CHCl3); UV[neutral]λmax273 (ε2630) (isooctano)
Acetato de 11,12-drimanodiilo 178961-85-8 Esponjas del género Dysidea, especialmente Dysidea fusca[10] C19H32O4 240.385 [α]25D = +37.2 (c,0.1 en MeOH). [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3)
11,12-Drimanodial. 151751-75-6 Constituyente de esponjas del género Dysidea[11] C15H24O2 236.353 Aceite. [α]D = +8.5 (c,0.55 en CHCl3)
Ácido 11-oxo-12-drimanoico Dysidea fusca[12] C15H24O3 252.353 Aceite. [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3)
(5α,8α,9β,10β)-8,11-Drimanediol 52617-99-9 127 Tabaco griego[13] C15H28O2 240.385 [α]26D = +3.5 (c, 0.72 en CHCl3)
(5α,7α,8β,9β,10β)-7,8,11-Drimanotriol 76163-71-8 154 Coprinus xanthothrix y Fomes annosus[14] C15H28O3 256.384 Cristales. [α] D = -25.3 (c,0.08 en CHCl3)
(5α,8β,9β,10β)-11-Drimanol 33762-81-1 110 Bazzania trilobata[15] 224.386 C15H28O [α]D = +34
(5α,8α,9β,10β)-8-Drimanol 53163-43-2 74 Tabaco griego[13] 224.386 C15H28O Cristales.
Acetato de 11,12-epoxi-11-drimanilo 151751-76-7 Esponjas del género Dysidea[16] C17H28O3 280.406 [α]D = -37.8 (c,0.2 en CHCl3)
11-Metoxi-11,12-epoxidrimano Esponjas del género Dysidea[17] C16H25O2 252.396 [α]25D = -21.6 ( c,0.3 en MeOH)
(11β)-11,12-Epoxi-11-drimanol 151751-77-8 Esponjas del género Dysidea[16] C15H26O2 238.369 [α] D = -46.8 ( c, 0.43 in CHCl3)
(8βH,11α)-11,12-Epoxi-11-drimanol Dysidea fusca[16] C15H26O2 238.369 [α]D = -46.8 (c,0.43 en CHCl3)
12,11-Drimanólido (Dihidroconfertifolina) Peniophora polygonia[18] C15H24O2 236.353
8-Drimen-11-al (Isoalbicanal) 68985-10-4 Diplophyllum serrulatum[19] C15H24O 220.354
11,12-Drimanodiol
8,11-Drimanodiol
7,8,11-Drimanotriol
Drimanial
11-Drimanol
8-Drimanol
11,12-Drimanólido
12,11-Drimanólido
Drimantona
Drimartol A
Drimartol B
8-Drimen-11-al
8(12)-Drimen-11-al
8(12)-Drimeno
7-Drimeno-11,12-dial
7-Drimeno-11,12-diol
7-Drimeno-2,11-diol
7-Drimeno-3,11-diol
8(12)-Drimeno-11,14-diol
8(12)-Drimeno-3,11-diol
7-Drimeno-3,11,12,14-tetrol
7-Drimeno-6,9,11,12-tetrol
6-Drimeno-8,9,11-triol
7-Drimeno-11,12,13-triol
7-Drimeno-11,12,14-triol
7-Drimeno-3,11,12-triol
7-Drimeno-3,5,11-triol
7-Drimeno-6,9,11-triol
8(12)-Drimeno-1,2,11-triol
Drimenina
Drimeninol
Ácido 8(12)-drimen-11-oico
7-Drimen-11-ol (Drimenol)
7-Drimen-13-ol
8(12)-Drimen-11-ol
9(11)-Drimen-8-ol
7-Drimen-11,12-ólido
7-Drimen-12,11-ólido
8-Drimen-11,12-ólido
8(12)-Drimen-15,11-ólido
11-Hidroxidrim-8-en-3,7-diona (Kairateno, aislado de Eurotia ceratoides[20]
9α-Hidroxi-7-drimene-11,12-dial (Warburganal)
Muzidagial
Ugandensidial
(5α,9β)-7-Drimeno-11,12-dial (Poligodial)
3,14-Dihidroxi-12,11-drimanólido
3,6-Dihidroxi-12,11-drimanólido
3,8-Dihidroxi-12,11-drimanólido
6,7-Dihidroxi-11,12-drimanólido
8,11-Dihidroxi-12,11-drimanólido
7,11-Dihidroxi-6-drimanona
2,11-Dihidroxi-7-drimen-12-al
6,9-Dihidroxi-7-drimen-11-al
1,5-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
1,6-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
6,9-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
Ácido 3,11-dihidroxi-8(12)-drimen-13-oico
1,11-Dihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
2,6-Dihidroxi-8-drimen-11,12-ólido
6,14,15-trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido (Astelólido A)
1,6,13-Trihidroxi-12,11-drimanólido
1,6,9-Trihidroxi-7-drimene-11,12-dial
2,6,9-Trihidroxi-7-drimen-11,12-ólido
3,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
6,14,15-Trihidroxi-8-drimen-12,11-olide
6,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
6,9,11-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
6,9,14-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
2,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
3,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
1-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
6-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-one
3-Hidroxi-12,11-drimanolide
7-Hidroxi-11,12-drimanolide
8-Hidroxi-12,11-drimanolide
1-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
3-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
6-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
9-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
2α-Hidroxidrimenenol
Ácido 11-hidroxi-8(12)-drimen-13-oico
Ácido 11-Hidroxi-8(12)-drimen-14-oico
Ácido 7-Hidroxi-8(12)-drimen-11-oico
11-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
11-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
12-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
1-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
1-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
2-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
3-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
3-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
6-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
6-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
7-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
7-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
9-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
11-Hidroxi-7-drimen-3-ona
O-(3-Hidroxi-6,8(12)-drimadien-11-il)umbelliferona
O-(3,6,8-TriTrihidroxidriman-11-yl)umbeliferona
O-(3,8,14-Trihydroxidriman-11-il)umbeliferona

Nor Y secodrimanos[editar]

Ambrinoles
Isonordrimenona
Poligonal
Isopoligonal
8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona

Dímeros del drimano[editar]

Ácido oficinálico

Referencias[editar]

  1. Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228
  2. Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
  3. Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
  4. Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
  5. Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
  6. Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
  7. a b Appendino, G. et al., J. Nat. Prod. (2006) 69:1101-1104
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