Diosgenina

Diosgenina
Nombre IUPAC
(20α,22R,25R)-espirosta-5-en-3β-ol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C27H42O3
Identificadores
Número CAS	512-06-1​
ChEBI	4629
ChEMBL	412437
ChemSpider	89870
PubChem	99474
UNII	K49P2K8WLX
KEGG	C08898
SMILES O1[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@]12OC[C@@H](CC2)C)C)[C@@]5(C)CC[C@@H]3[C@@]6(C(=C/C[C@H]3[C@@H]5C4)\C[C@@H](O)CC6)C
InChI InChI=1S/C27H42O3/c1-16-7-12-27(29-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	41 462 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La diosgenina es un Δ⁵ espirostano obtenido por hidrólisis de la saponina dioscina. Se encuentra en abundancia significativa en las raíces de las especies Dioscorea composita y Dioscorea floribunda.

Usos

Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la producción sintética de hormonas esteroidales.

Síntesis de esteroides

Síntesis del precursor común

1) Protección del doble enlace

Como primer paso de la síntesis de esteroides se procede a la protección del doble enlace con bromo (Br₂).

2) Clivaje espiroacetálico

El clivaje del sustituyente espiroacetal se produce con anhídrido acético a altas temperaturas.

3) Oxidación

Se produce la oxidación del doble enlace, abriéndose de este modo el anillo E.

4) Hidrólisis

Con una base en condiciones suaves se produce la hidrólisis de los ésteres y la posterior eliminación del protón del carbono 17, formándose un doble enlace. La 5α,6β-dibromo-3β-hidroxipregn-16-en-20-ona producida es el precursor común en la síntesis de hormonas esteroidales.

Referencias

• (20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol. Chemical Book.

• Datos: Q1107734
• Multimedia: Diosgenin / Q1107734