Pirofosfato de dimetilalilo

Pirofosfato de dimetilalilo
Nombre IUPAC
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi)fosforil)oxifosfónico
General
Otros nombres	pirofosfato de dimetilalilo. difosfato de dimetilalilo DMAPP
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H12O7P2
Identificadores
Número CAS	358-72-5​
ChEBI	16057
ChEMBL	CHEMBL343480
ChemSpider	627
DrugBank	01785
PubChem	647
KEGG	C00235 C17627, C00235
InChI InChI=InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) Key: CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	246 092 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Versión simplificada de la ruta sintética de esteroides con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y el escualeno son mostrados. Algunos intermedios se omiten.

El pirofosfato de dimetilalilo o difosfato de dimetilalilo o DMAPP es un producto intermedio de la ruta del ácido mevalónico (MVA) y la ruta DOXP/MEP. Es un isómero del pirofosfato de isopentenilo (IPP) y existe en casi todas las formas de vida. La enzima isopentenil pirofosfato isomerasa cataliza la isomerización de DMAPP a partir de IPP.​

El precursor del DMAPP en la ruta MVA es el ácido mevalónico, y en la vía DOXP/MEP el 2-C-metileritritol 4-fosfato.

En la actualidad, se cree que hay cruce entre las dos vías en los organismos que utilizan ambas vías para crear terpenos y terpenoides, como en las plantas, y que el DMAPP es el producto cruzado.

En la ruta de biosíntesis del colesterol se obtiene a partir del mevalonato los 2 isoprenos activados: pirofosfato de dimetilalilo y pirofosfato de isopentenilo.​

Referencias

• Datos: Q417398
• Multimedia: Dimethylallylpyrophosphate / Q417398