Pirofosfato de isopentenilo

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Pirofosfato de isopentenilo
Isopentenyl pyrophosphate.svg
Isopentenyl-pyrophosphate-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi)fosforil)oxifosfónico
General
Otros nombres pirofosfato de isopentenilo.
difosfato de isopentenilo
IPP
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H12O7P2
Identificadores
Número CAS 358-71-4[1]
ChEBI 128769
PubChem 1195
Propiedades físicas
Masa molar 246,092 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Versión simplificada de la ruta sintética de esteroides con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y el escualeno son mostrados. Algunos intermedios se omiten.

El pirofosfato de isopentenilo (IPP) es un intermedio en la vía del mevalonato, que es utilizado en la biosíntesis de terpenos y terpenoides. Se forma a partir de acetil-CoA a través de la ruta del ácido mevalónico. Luego puede ser isomerizado a pirofosfato de dimetilalilo por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.[2]

El IPP se puede sintetizar a través de otra ruta alternativa, la |ruta no-mevalonato de la biosíntesis de isoprenoides, donde se forma a partir de (E)-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por la enzima HMB-PP reductasa. Esta ruta es utilizada por muchas bacterias, protozoos apicomplexa tales como los parásitos de la malaria, y los plástidos de las plantas superiores.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation" Current Opinion in Chemical Biology, 2013 volume 17, pp. 571-579. doi 10.1016/j.cbpa.2013.06.020
  3. Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). «Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.». Current topics in medicinal chemistry 10 (18): 1858–71. PMID 20615187.