Cucurbitacina

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Cucubita-5-ene con numeración estandar de carbono

Cucurbitacin es cualquiera de una clase de compuestos bioquímicos que algunas plantas (en particular los miembros de la familia de las cucurbitáceas, que incluye la calabaza) que desarrollaron con el fin de defenderse de los herbívoros. Las Cucurbitacinas se clasifican químicamente como esteroides, derivados formalmente de cucurbitane, un triterpeno de hidrocarburo. A menudo se producen como glucósidos.[1] Ellos y sus derivados se han encontrado en muchas familias de plantas (incluyendo Brassicaceae, Cucurbitaceae, Scrophulariaceae, Begoniaceae, Elaeocarpaceae, Datiscaceae, Desfontainiaceae, Polemoniaceae, Primulaceae, Rubiaceae, Sterculiaceae, Rosaceae, y Thymelaeaceae), en algunos hongos (incluyendo Russula y Hebeloma) e incluso en algunos moluscos marinos.

Las Cucurbitacinas son generalmente citotóxicas y venenosas para algunos animales, y algunos de ellos se encuentran entre los sabores amargos para los seres humanos. Muchas de ellas también han sido investigados por otras actividades biológicas.[2] [3] [4] [5] [6]

Variantes[editar]

Las cucurbitacinas incluyen:

Cucurbitacin A[editar]

Cucurbitacin A

Cucurbitacin B[editar]

Cucurbitacin B

Cucurbitacin C[editar]

Cucurbitacin D[editar]

Cucurbitacin D

Cucurbitacin E[editar]

Cucurbitacin F[editar]

Cucurbitacin G[editar]

Cucurbitacin H[editar]

Cucurbitacin I[editar]

Cucurbitacin I

Cucurbitacin J[editar]

Cucurbitacin K[editar]

Cucurbitacin L[editar]

Cucurbitacin O[editar]

Cucurbitacin P[editar]

Cucurbitacin Q[editar]

Cucurbitacin Q

Cucurbitacin R[editar]

Cucurbitacin S[editar]

Cucurbitacin T[editar]

28/29 Norcucurbitacins[editar]

There are several substances that can be seen as derving from cucurbita-5-ene skeleton by loss of one of the methyl groups (28 or 29) attached to carbon 4; often with the adjacent ring (ring A) becoming aromatic.[1] :87–130

Veer también[editar]

Referencias[editar]

  1. a b c d e f g h i j k l m n ñ o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw ax ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bn bo bp Jian Chao Chen, Ming Hua Chiu, Rui Lin Nie, Geoffrey A. Cordell and Samuel X. Qiu (2005), "Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities" Natural Product Reports, volume 22, pages 386-399 doi 10.1039/B418841C
  2. «Cucurbitacins - a promising target for cancer therapy». International journal of health sciences 7 (1):  pp. 77–89. 2013. PMID 23559908. 
  3. «Cucurbitacin B and Its Rapidly Emerging Role in the Management of Systemic Malignancies Besides Lung Carcinomas». Cancer biotherapy & radiopharmaceuticals 28 (4):  pp. 359. 2013. doi:10.1089/cbr.2012.1373. PMID 23350897. 
  4. «Cucurbitacin D induces growth inhibition, cell cycle arrest, and apoptosis in human endometrial and ovarian cancer cells». Tumour biology : the journal of the International Society for Oncodevelopmental Biology and Medicine 34 (1):  pp. 285–91. 2013. doi:10.1007/s13277-012-0549-2. PMID 23150173. 
  5. «Cucurbitacin I elicits anoikis sensitization, inhibits cellular invasion and in vivo tumor formation ability of nasopharyngeal carcinoma cells». Carcinogenesis 30 (12):  pp. 2085–94. 2009. doi:10.1093/carcin/bgp253. PMID 19843642. 
  6. «Cucurbitacin Q: A selective STAT3 activation inhibitor with potent antitumor activity». Oncogene 24 (20):  pp. 3236–45. 2005. doi:10.1038/sj.onc.1208470. PMID 15735720. 
  7. a b c d e f Jian-Chao Chen, Gao-Hong Zhang, Zhong-Quan Zhang, Ming-Hua Qiu, Yong-Tang Zheng, Liu-Meng Yang, Kai-Bei Yu (2008), "Octanorcucurbitane and Cucurbitane Triterpenoids from the Tubers of Hemsleya endecaphylla with HIV-1 Inhibitory Activity". J. Nat. Prod. volume 71, pages 153–155 doi 10.1021/np0704396
  8. a b Chiy-Rong Chen, Yun-Wen Liao, Lai Wang, Yueh-Hsiung Kuo, Hung-Jen Liu, Wen-Ling Shih, Hsueh-Ling Cheng and Chi-I Chang (2010). "Cucurbitane Triterpenoids from Momordica charantia and Their Cytoprotective Activity in tert-Butyl Hydroperoxide-Induced Hepatotoxicity of HepG2 Cells". Chemical & pharmaceutical bulletin, volume 58, issue 12, pages 1639-1642. doi 10.1248/cpb.58.1639
  9. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942200942237
  10. a b Da-Cheng Wang, Hong-Yu Pan, Xu-Ming Deng, Hua Xiang, Hui-Yuan Gao, Hui Cai, and Li-Jun Wu (2007), "Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua". Journal of Asian Natural Products Research, volume 9, issue 6, pages 525–529.

Enlaces externos[editar]