Condrina

Condrina
Nombre IUPAC
	1-Óxido del ácido 3-tiomorfolinocarboxílico
General
Otros nombres	Ácido 1-óxidotetrahidro-2H-1,4-tiazina-3-carboxílico . Yunaína. Apocicloaliina.
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H9NO3S
Identificadores
Número CAS	23652-74-6
	InChI InChI=InChI=1S/C5H9NO3S/c7-5(8)4-3-10(9)2-1-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-,10-/m0/s1; Key: XXMSBUDHKMHMTJ-MFXDVPHUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	163,197 g/mol
Punto de descomposición	252 °C (525 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La condrina es una α-iminoácido con esqueleto de tiomorfolina presente en varias especies de alga. Fue aislada por primera vez por Kuriyama, Takagi y Murata en 1960 a partir del alga roja Chondria crassicaulis.^[2] Posteriormente Tominaga y Oka la aislaron del alga parda Undaria pinnatifida.^[3] También ha sido reportada en el alga verde Enteromorpha linza y el alga parda Zonaria sinclairii.

Estructura cristalina

La configuración del átomo de carbono que porta el grupo carboxilo es L, como el de los aminoácidos proteínicos^[4] y los datos de ¹H-RMN sugiere una conformación de silla con el grupo carboxilo ecuatorial. La condrina es el homólogo más bajo de la cicloaliina.

Sus cristales son ortorrómbicos. Su grupo espacial es P2₁2₁2₁. Las dimensiones de la celda son: a=9.694(2)Å b= 7.640 Å c= 9.249 Å; λ(Cu K_α) = 1.5418 Å; Z = 4; F(000) = 344; D_m = 1.58 g/cm ; D_c = 1.57 g/cm; tiene 658 reflexiones independientes.^[5]

Carson,^[6] Däbritz^[7] Madgwick^[8] y Shiraiwa^[9] han reportado métodos de síntesis. La λ_maxUV(H₂O)= 210-208sh nm y 190 nm.^[10] Su rotación óptica es [α]²⁶_D = +19< ( c, 1.0 en H₂O)

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kuriyama, M., Takaga M. Murata, K. Hokkaido Daigaku Suisan Gakubu Kenkyo lho (1960). Fac. Fish. Bull.Hokkaido Univ. v.11 p. 58.
↑ Tominaga, F., Oka, K. J. Biochem. (Tokyo) (1963). v.54 p.222
↑ CARSON, J. F., BOGGS, L. M. & LUNDIN, R. E. (1970). J. Org. Chem. v.35, p.1594.
↑ K. J. PALMER, KAY SUE LEE, ROSALIND Y. WONG AND J. F. CARSON. Crystal and Molecular Structure of Chondrine, C s H 9 N O 3 S. Acta Cryst. (1972). B28, 2789
↑ Carson, J.F. et al., JOC, 1964, 29, 2203
↑ Däbritz, E. et al., Chem. Ber., 1965, 98, 781
↑ Madgwick, J.C. et al., Arch. Biochem. Biophys., 1970, 141, 766
↑ Shiraiwa, T. et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 2000, 64, 341- 347
↑ Fowden, L. et al., JCS(C), 1971, 833

Véase también

Cicloaliina

Datos: Q5782597

[1] Número CAS

[2] Kuriyama, M., Takaga M. Murata, K. Hokkaido Daigaku Suisan Gakubu Kenkyo lho (1960). Fac. Fish. Bull.Hokkaido Univ. v.11 p. 58.

[3] Tominaga, F., Oka, K. J. Biochem. (Tokyo) (1963). v.54 p.222

[4] CARSON, J. F., BOGGS, L. M. & LUNDIN, R. E. (1970). J. Org. Chem. v.35, p.1594.

[5] K. J. PALMER, KAY SUE LEE, ROSALIND Y. WONG AND J. F. CARSON. Crystal and Molecular Structure of Chondrine, C s H 9 N O 3 S. Acta Cryst. (1972). B28, 2789

[6] Carson, J.F. et al., JOC, 1964, 29, 2203

[7] Däbritz, E. et al., Chem. Ber., 1965, 98, 781

[8] Madgwick, J.C. et al., Arch. Biochem. Biophys., 1970, 141, 766

[9] Shiraiwa, T. et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 2000, 64, 341- 347

[10] Fowden, L. et al., JCS(C), 1971, 833

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