Benzoilecgonina

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Benzoilecgonina
Nombre IUPAC
3-Benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
16H
19NO
4
Identificadores
Número CAS 519-09-5[1]​
ChEBI 41001
ChEMBL CHEMBL1231248
ChemSpider 395095
DrugBank DB01515
UNII 5353I8I6YS
KEGG C10847
CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O
InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1
Key: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 289,33 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Benzoilecgonina es el principal metabolito de la cocaína.

Historia[editar]

Benzoilecgonina se utiliza como el principal ingrediente farmacéutico en el medicamento experimental Esterom,[2]​ una solución tópica usada para el alivio del dolor muscular.

Farmacocinética[editar]

Químicamente, la benzoilecgonina es ecgonina benzoato. Es un metabolito primario de la cocaína.[3]​

Análisis de orina[editar]

La benzoilecgonina es el compuesto ensayado en la mayoría de los análisis de orina sustantivos de cocaína. Es el correspondiente ácido carboxílico de la cocaína, su éster metílico. Se forma en el hígado por el metabolismo de la cocaína, catalizada por carboxilesterasas y posteriormente se excreta en la orina. Se puede encontrar en la orina durante mucho más tiempo que la propia cocaína que generalmente desaparece en el plazo de 5 días.

Presencia en el agua potable[editar]

La benzoilecgonina a veces se encuentra en el agua potable. En 2005, los científicos encontraron sorprendentemente grandes cantidades de benzoilecgonina en el río Po de Italia y utilizaron su concentración para estimar el número de consumidores de cocaína en la región.[4]​ En 2006, un estudio similar se realizó en la localidad de esquí suiza de Saint-Moritz utilizando aguas residuales para estimar el consumo diario de cocaína de la población.[5]​ Un estudio realizado en el Reino Unido encontró rastros de benzoilecgonina en el suministro de agua potable del país, junto con carbamazepina (un anticonvulsivo ) y el ibuprofeno (un común antiinflamatorio no esteroideo), aunque el estudio destaca que la cantidad de cada compuesto presente era varios órdenes de magnitud inferior a la dosis terapéutica y por lo tanto no representan un riesgo para la población.[6]​

Los estudios preliminares en los sistemas ecológicos demuestran que la benzoilecgonina tiene problemas potenciales de toxicidad.[7]​ Se están realizando investigaciones sobre las opciones de degradación tales como oxidación avanzada y la fotocatálisis[8]​ para este metabolito en un esfuerzo para reducir las concentraciones en las aguas residuales y de superficie. A concentraciones de relevancia ambiental, la benzoilecgonina se ha demostrado que tiene un impacto ecológico negativo.[7]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ McDonald, Sarah; Lunte, Craig (Nov 2003). «Determination of the Dermal Penetration of Esterom Components Using Microdialysis Sampling». Pharm Res 20 (11): 1827-1834. PMC 2519827. PMID 14661928. doi:10.1023/b:pham.0000003381.10208.8c. 
  3. ↑ Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). «Accelerating cocaine metabolism as an approach to the treatment of cocaine abuse and toxicity». Future Medicinal Chemistry 4 (2): 163. PMID 22300096. doi:10.4155/fmc.11.181. 
  4. ↑ «Italian river 'full of cocaine'». BBC News. 5 de agosto de 2005. Consultado el 11 de mayo de 2014. 
  5. ↑ «Tant de coke ? Stupéfiant !». Courrier International (en francés). 2 de febrero de 2006. Consultado el 11 de mayo de 2014. 
  6. ↑ Withnall, Adam (11 de mayo de 2014). «Cocaine use in Britain so high it has contaminated our drinking water, report shows». The Independent. Consultado el 11 de mayo de 2014. 
  7. ↑ a b Binelli, A.; Marisa, I.; Federova, M.; Hoffman, R.; Riva, C., A.; Marisa, I; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). «First evidence of protein profile alteration due to the main cocaine metabolite (benzoylecgonine) in a freshwater model». Aquatic Toxicology. 140-141: 268-278. PMID 23838174. doi:10.1016/j.aquatox.2013.06.013. 
  8. ↑ Postigo, C.; Sirtori, C.; Oller, I.; Malato, S.; Maldonado, M.I.; Lopez de Alda, M.; Barcelo, D. (2011). «Solar transformation and photocatalytic treatment of cocaine in water: kinetics, characterization of major intermediate products and toxicity evaluation.». Applied Catalysis B: Environmental 104: 37-48. 

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