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Azul de bromotimol

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Azul de bromotimol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H28Br2O5S 
Identificadores
Número CAS 76-59-5[1]​
ChEBI 86155
ChEMBL CHEMBL3392578
ChemSpider 6208
PubChem 6450
UNII VGU4LM0H96
CC1=C(C(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C4=CC(=C(C(=C4C)Br)O)C(C)C)C(C)C)O)Br
InChI=InChI=1S/C27H28Br2O5S/c1-13(2)17-11-20(15(5)23(28)25(17)30)27(19-9-7-8-10-22(19)35(32,33)34-27)21-12-18(14(3)4)26(31)24(29)16(21)6/h7-14,30-31H,1-6H3
Key: NUHCTOLBWMJMLX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 622,002419196 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 7,10 pKa
Compuestos relacionados
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El azul de bromotimol (BTB, a partir de su nombre en idioma inglés bromothymol blue) es un indicador de pH que en solución ácida presenta un color amarillo, en solución básica presenta un azul y en solución neutra presenta un color verde.

El azul de bromotimol actúa como un ácido débil en solución. Por lo tanto puede presentarse en su forma protonada o deprotonada, amarilla y azul, respectivamente.

Normalmente, se vende en forma de sólido como sal de sodio del indicador ácido.

Su pKa es 7.10.

Es levemente soluble en agua, soluble en alcohol y en soluciones acuosas de bases. También es soluble en éter etílico. Es menos soluble en benceno, tolueno y xileno. Praticamente insoluble en éter de petróleo.

Usos

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Es un indicador adecuado para determinaciones de ácidos y bases débiles, preferentemente en pH próximo de 7.

Una de sus aplicaciones típicas como indicador es la determinación de pH de acuarios, tanques de peces y aguas de criaderos y de mares.

También se usa para la observación de actividad fotosintéticas o para indicar respiración, pues se vuelve amarillo en presencia de CO2, así como también en presencia de ácido carbónico disuelto en agua, oriundo da disolución del CO2.[2]​[3]​

Ocasionalmente también se emplea en laboratorios como un colorante biológico para microscopía en láminas. En este uso es normalmente azul, y una gota o dos de su solución son usadas en una lámina con agua. La laminula es colocada sobre la parte superior de la gota de agua y el espécimen, con el colorante mezclado. Es algunas veces usado para definir paredes celulares o núcleos sobre el microscopio.

Esta aplicación como colorante microscopio encuentra uso en la determinación de fosfatidilcolina en líquido amniótico con la predicción de la síndrome de angustia respiratoria.[4]​

Es usado en obstetricia para la detección de rompimiento prematuro de membranas. El líquido amniótico generalmente tiene un pH> 7,2 , por lo tanto el azul de bromotimol, se vuelve azul cuando entra en contacto con la fuga de fluido a partir del amnio. Como el pH vaginal normalmente es ácido, su color azul indica a presencia de líquido amniótico. El ensayo puede ser falso-positivo en presencia de otras sustancias alcalinas, tales como sangre, semen, o en presencia de vaginosis bacteriana.[5]​

La razón de área de esfingomielina, determinada con la ayuda del azul de bromotimol permite la determinación de lecitina en líquido amniótico, relacionada con gestaciones complicadas por la diabetes.[6]​

Colores del indicador

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Indicador BTB en pH ácido, neutro, y soluciones alcalinas (de izquierda a derecha).
Estructura a diferentes rangos de pH.


































Azul de bromotimol (indicador de pH)
pH por debajo de 6.6 listo pH por encima de 7.6
amarillo ⇌ azul

Preparación de la solución del indicador

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Solución acuosa a 0,4%

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Esta solución es de la sal sódica del indicador para uso en titulaciones y determinación colorimétrica de pH.

Se tritura en un vaso mortero limpio 0,4 g del indicador con 6,4 ml de solución de hidróxido de sodio a 0,1 M (4 g por litro). Se diluye esta mezcla en 1 litro con agua desionizada o destilada.[7]​

Otras formulaciones recomendadas incluyen disolución de 0,10 g en 8,0 mL de NaOH N/50 (0,8 g por litro) y dilución con agua a 250 mL, para uso como indicador de pH, y solución para uso como indicador en trabajo volumétrico, disolviendo 0,1 g en 100 mL de etanol 50% (v/v).[8]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Sabnis R. W. (2007). Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press. ISBN 0849382181. 
  3. ↑ Sabnis R. W. (2010). Handbook of Biological Dyes and Stains: Synthesis and Industrial Applications (en inglés) (1st edición). Wiley. ISBN 0470407530. 
  4. ↑ John Torday, Ph.D., Linda Carson, B.S., and Edward E. Lawson, M.D.; Saturated Phosphatidylcholine in Amniotic Fluid and Prediction of the Respiratory-Distress Syndrome; N Engl J Med 1979; 301:1013-1018.
  5. ↑ B. Martinez de Tejada, M. Boulvain, P. Dumps, P. Bischof, A. Meisser, O. Irion; Short communication: Can we improve the diagnosis of rupture of membranes? The value of insulin-like growth factor binding protein-1; BJOG: An International Journal of Obstetrics & Gynaecology, Volumen 113, Issue 9, páginas 1096–1099, Setiembre 2006 - DOI: 10.1111/j.1471-0528.2006.01028.x
  6. ↑ C. R. Whitfield, W. B. Sproule, M. Brudenell; THE AMNIOTIC FLUID LECITHIN : SPHINGOMYELIN AREA RATIO (LSAR) IN PREGNANCIES COMPLICATED BY DIABETES; BJOG: An International Journal of Obstetrics & Gynaecology, Volume 80, Issue 10, pages 918–922, October 1973 - DOI: 10.1111/j.1471-0528.1973.tb02152.x
  7. ↑ Mendham, J.; Denney, R.C.; Barnes, J.D. & Thomas, M.J.K. - Vogel: Análise Química Quantitativa. 4a. edición (Traduzido por Aïda Espinola, COPPE - UFRJ), Rio de Janeiro, Guanabara Dois (1981), 690pp
  8. ↑ O'Neil, Maryadele J (2006). The Merck Index (en inglés). Merck Research Laboratory. pp. 1445. ISBN 978-0-911910-00-1. 

Véase también

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Enlaces externos

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