Alilprodina

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Alilprodina
Allylprodine.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
3-alil-1-metil-4-fenil-4-propionoxipiperidina
Identificadores
Número CAS 25384-17-2
Código ATC No adjudicado
PubChem 32938
DrugBank DB01542
ChemSpider 30495
Datos químicos
Fórmula C18H25NO2 
Peso mol. 287.397 g/mol
Datos clínicos
Nombre comercial Alperidine
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente. (en la mayoría de los países)
Cat. embarazo No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal Grupo I -Receta especial requerida (MEX)
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La alilprodina es un analgésico opioide análogo de la prodina y perteneciente a la serie de la fenilpiperidina. Fue descubierta por Hoffman-La Roche en 1957 durante la investigación de la petidina (meperidina).

Farmacología[editar]

La alilprodina es más potente como analgésico (23 veces la potencia de la morfina) que otros fármacos similares, tales como la alfaprodina, debido al grupo alilo de unión a un aminoácido blanco adicional en el sitio de unión sobre el receptor opioide μ (Mu). También es estereoselectiva, con un isómero que es mucho más activo. Ciertos derivados fueron evaluados para comprobar la teoría de que los opioides fenólicos y no fenólicos se unen a diferentes sitios del receptor opiáceo. El perfil de la estructura-actividad de la morfina y opiáceos estrechamente relacionadas ha llevado a la propuesta de que la interacción de la morfina y la alilprodina (alfa-1) con el receptor opioide mu es diferente.[1]

Efectos secundarios[editar]

Además de la analgesia y la sedación, la alilprodina produce efectos secundarios similares a otros opioides tales como náuseas, picazón, vómitos y depresión respiratoria que puede ser fatal.

Referencias[editar]

  1. P.S., Portoghese; Alreja B.D.; Larson D.L. (Jul de 1981). «Allylprodine analogues as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors.». J Med Chem 27 (7): 782.