Aliina

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Aliina
Alliin Structural Formula V.1.svg
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H11NO3S
Identificadores
Número CAS [556-27-4][1]
ChemSpider 7850537
PubChem 87310
Propiedades físicas
Masa molar 177.22 g/mol
Punto de fusión 437 K (164 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La aliina es un sulfóxido que se encuentra naturalmente en el ajo fresco. Es un derivado del aminoácido cisteína. Cuando se corta o machaca el ajo fresco, este compuesto entra en contacto con la enzima aliinasa y se convierte en alicina (principal responsable del aroma del ajo).

Bioquímica[editar]

Existen dos teorías acerca de la posible biosíntesis de la aliina: una establecida por Granroth en 1970, en el que se supone este compuesto parte de la serina, y la otra por Lancaster y Shaw en 1989, quienes proponen que la biosíntesis parte del glutation. Aun no se ha establecido el origen biosintético del grupo alilo. Posterior a la conjugación del precursor y el sustituyente mencionados, la S-alilcisteína se oxida para dar la aliicina.[2]

A: Teoría de Granroth. B: Teoría de Lancaster-Shaw

La cebolla (Allium cepa) y el ajo (A. sativum) y otras especies de Allium son importantes por el valor culinario de sus sabores y olores. Estos son característicos de cada especie y son creados por la transformación química de una serie de compuestos volátiles de azufre generadas por la ruptura de sulfóxidos de S-alquil y S-alquenil cisteínas. El más representativo es la aliína. Al trozar los tejidos del bulbo, se activan las enzimas alinasa (EC 4.4.1.4) y la sintasa del factor lacrimógeno (LFS). Los metabolitos secundarios de la aliina son:

  • Sulfóxido de S-metil cisteína (MCSO, metiina, presente en la mayoría de las especies de Allium y en algunas brasicáceas)
  • Sulfóxido de S-trans-prop-1-enil cisteína (PECSO o isoaliina; característica de la cebolla),
  • Sulfóxido de S-propilcisteína (PCSO, propiina, en la cebolla y especies afines).
  • Ajoenos (E y Z)
  • Sulfóxido de tiopropanal
  • Vinilditiinas
  • Tioacroleína
  • Sulfuros de alilo

Los estudios de la transformación de los intermediarios biosintéticos por marcaje, y de las mediciones de los compuestos de azufre en la cebolla y el ajo han proporcionado información para sugerir la ruta de biosíntesis.[3] [4]

Metabolitos de la aliina

Referencias[editar]

  1. [556-27-4 Número CAS]
  2. M.G. Jones et al. (2007). «The Biochemical and Physiological Genesis of Alliin in Garlic». Medicinal and Aromatic Plant Science and Biotechnology 1 (1): 21–24. 
  3. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  4. Jones MG, Hughes J, Tregova A, Milne J, Tomsett AB, Collin HA (2004). «Biosynthesis of the flavour precursors of onion and garlic». J Exp Bot. 55 (404): 1903–1918.