Aliina

Aliina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H11NO3S
Identificadores
Número CAS	[556-27-4]
ChEBI	132987 2596, 132987
ChemSpider	7850537
PubChem	51380903 9576089, 51380903
UNII	7I4L2D0E9G
	InChI InChI=InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1; Key: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	177,22 g/mol
Punto de fusión	437 K (164 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Soluble
Peligrosidad
NFPA 704	1 1 0
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La aliina es un sulfóxido que se encuentra naturalmente en el ajo fresco. Es un derivado del aminoácido cisteína. Cuando se corta o machaca el ajo fresco, este compuesto entra en contacto con la enzima aliinasa y se convierte en alicina (principal responsable del aroma del ajo).

Bioquímica

Existen dos teorías acerca de la posible biosíntesis de la aliina: una establecida por Granroth en 1970, en el que se supone este compuesto parte de la serina, y la otra por Lancaster y Shaw en 1989, quienes proponen que la biosíntesis parte del glutatión. Aun no se ha establecido el origen biosintético del grupo alilo. Posterior a la conjugación del precursor y el sustituyente mencionados, la S-alilcisteína se oxida para dar la aliicina.^[2]

La cebolla (Allium cepa) y el ajo (A. sativum) y otras especies de Allium son importantes por el valor culinario de sus sabores y olores. Estos son característicos de cada especie y son creados por la transformación química de una serie de compuestos volátiles de azufre generadas por la ruptura de sulfóxidos de S-alquil y S-alquenil cisteínas. El más representativo es la aliina. Al trozar los tejidos del bulbo, se activan las enzimas alinasa (EC 4.4.1.4) y la sintasa del factor lacrimógeno (LFS). Los metabolitos secundarios de la aliina son:

Sulfóxido de S-metil cisteína (MCSO, metiina, presente en la mayoría de las especies de Allium y en algunas brasicáceas)
Sulfóxido de S-trans-prop-1-enil cisteína (PECSO o isoaliina; característica de la cebolla),
Sulfóxido de S-propilcisteína (PCSO, propiina, en la cebolla y especies afines).
Ajoenos (E y Z)
Sulfóxido de tiopropanal
Vinilditiinas
Tioacroleína
Sulfuros de alilo

Los estudios de la transformación de los intermediarios biosintéticos por marcaje, y de las mediciones de los compuestos de azufre en la cebolla y el ajo han proporcionado información para sugerir la ruta de biosíntesis.^[3]^[4]

Referencias

↑ [556-27-4 Número CAS]
↑ M.G. Jones et al. (2007). «The Biochemical and Physiological Genesis of Alliin in Garlic». Medicinal and Aromatic Plant Science and Biotechnology 1 (1): 21-24.
↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
↑ Jones MG, Hughes J, Tregova A, Milne J, Tomsett AB, Collin HA (2004). «Biosynthesis of the flavour precursors of onion and garlic». J Exp Bot. 55 (404): 1903-1918.

Datos: Q57741566

[1] [556-27-4 Número CAS]

[2] M.G. Jones et al. (2007). «The Biochemical and Physiological Genesis of Alliin in Garlic». Medicinal and Aromatic Plant Science and Biotechnology 1 (1): 21-24.

[3] Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.

[4] Jones MG, Hughes J, Tregova A, Milne J, Tomsett AB, Collin HA (2004). «Biosynthesis of the flavour precursors of onion and garlic». J Exp Bot. 55 (404): 1903-1918.

[1]

[2]

[3]

[4]