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Dicloxacilina

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Dicloxacilina
Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (3S,5R,6R)-6-{[3-(2-clorofenil)-5-metil-
oxazol-4-carbonil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-

1-azabiciclo[3.2.0]heptane-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 3116-76-5
Código ATC J01CF01
PubChem 18381
DrugBank APRD00916
Datos químicos
Fórmula C19H17N3Cl2O5S 
Peso mol. 470.327
Farmacocinética
Biodisponibilidad 60 a 80%
Unión proteica 97%
Metabolismo Hepático
Vida media 0.7 horas
Excreción Renal y biliar
Datos clínicos
Cat. embarazo B2 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal S4 (AU) -only (EUA)
Vías de adm. Oral

La dicloxacilina es un antibiótico de la familia de los betalactámicos, es una penicilina resistente a penicilinasa.

Actividad y mecanismo de acción

Antibacteriano. AntiGram+. De la familia de las penicilinas. Resistente a B-lactamasas. Bactericida: ejerce su acción bactericida sobre el crecimiento y división de la pared celular bacteriana, aunque aún no se conoce exactamente el mecanismo de acción implicado. Su función es eliminar todo tipo de bacterias que habiten en nuestro cuerpo para que así se puedan evitar tener más enfermedades bacterianas Los peptidoglicanos mantienen la pared celular bacteriana rígida, protegiendo a la bacteria contra ruptura osmótica. Las bencilpenicilinas inhiben el paso final de la unión de peptidogligano mediante su unión a transpeptidasas, proteínas fijadoras de la penicilina, que se encuentran en la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas. Otros mecanismos implicados: lisis bacteriana a causa de la inactivación de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.

Propiedades físicoquímicas

- Solubilidad: Soluble en agua y metanol, menos soluble en butanol y ligeramente soluble en acetona y solventes orgánicos. - Dosis letal: en ratones---> 0.9 g/kg v.i.; en ratas---> 0.63 g/kg i.p. Dosis usual en Adultos: 500 mg a 1,000 mg cada 6 horas***

Indicaciones

En tratamiento de infecciones por cocos Gram positivos, en especial contra Staphylococcus aureus productores de penicilinasas. Utilizada especialmente en infecciones de tejidos blandos (ejm celulitis).

Véase también

Bibliografía

  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Referencias