5,10-Metilentetrahidrofolato

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5,10-Metilentetrahidrofolato
5,10-methylenetetrahydrofolic acid.svg
Nombre IUPAC
Ácido N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutámico
General
Fórmula molecular C
20
H
23
N
7
O
6
Identificadores
Número CAS 3432-99-3[1]
ChEBI 20502
ChEMBL 117348
ChemSpider 97272
PubChem 108194
UNII 0SXY5ET48B
Propiedades físicas
Masa molar 457,44 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 5,10-Metilentetrahidrofolato (5,10-CH2-THF) es el sustrato utilizado por la enzima metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR)[2][3]​ para producir 5-metiltetrahidrofolato (5-MTHF, o ácido levomefólico).

El 5,10-CH2-THF también puede ser utilizado como coenzima en la biosíntesis de timidina. Más específicamente es el dador de C1 en la reacción catalizada por las enzimas timidilato sintasa y timidilato sintasa (FAD). También funciona como cofactor en la síntesis de serina a partir de glicina por medio de la enzima serina hidroximetil transferasa.

Metabolismo de la MTHFR: ciclo del folato, ciclo de la metionina, transulfuración e hiperhomocisteinemia. 5-MTHF: 5-metiltetrahidrofolato; 5,10-metiltetrahidrofolato; BAX: Bcl-2-associated X protein; BHMT: betaína-homocisteína S-metiltransferasa; CBS: cistationina beta sintasa; CGL: cistationina gama-liasa; DHF: dihidrofolato (vitamina B9); DMG: dimetilglicina; dTMP: timidina monofosfato; dUMP: deoxyuridina monofosfato; FAD+ Flavín adenín dinucleótido; FTHF: 10-formiltetraidrofolato; MS: metionina sintasa; MTHFR: metilentetrahidrofolato reductasa; SAH: S-adenosil-L-homocisteína; SAME: S-adenosil-L-metionina; THF: tetrahidrofolato.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)». 
  3. Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). «Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase.». J Nephrol 13 (1): 20-33. PMID 10720211.