Ácido sulfámico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a la navegación Ir a la búsqueda
 
Ácido sulfámico
Zwitterion Structural Formulae V.1.svg
Tautomerismo del ácido sulfámico
Sample of sulfamic acid.jpg
Muestra de ácido sulfámico
Nombre IUPAC
Ácido sulfámico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular H3NSO3
Identificadores
Número CAS 5329-14-6[1]
Número RTECS WO5950000
ChEBI 9330
ChEMBL CHEMBL68253
ChemSpider 5767
PubChem 5987
UNII 9NFU33906Q
Propiedades físicas
Masa molar 96,983 g/mol

El ácido sulfámico, también conocido como ácido amidosulfúrico, es un compuesto químico con la fórmula H3NSO3. Este compuesto incoloro y soluble en agua tiene muchas aplicaciones. El ácido sulfámico se funde a 205 °C antes de descomponerse a temperaturas más altas en H2O, SO3, SO2 y N2.[2]

El ácido sulfámico (H3NSO3) puede ser considerado un compuesto intermedio entre el ácido sulfúrico (H2SO4), y una sulfamida (H4N2SO2), efectivamente reemplazando un grupo –OH con un grupo –NH2 en cada paso. Los sulfamatos son derivados del ácido sulfámico.

Producción[editar]

El ácido sulfámico es producido industrialmente al tratar urea con una mezcla de trióxido de azufre y ácido sulfúrico (también conocido como oleum). La reacción tiene dos etapas:

OC(NH2)2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)
OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H3NSO3

De este modo, se produjeron aproximadamente 96,000 toneladas en 1995.[3]

Estructura y reactividad[editar]

Las soluciones en agua son inestables y lentamente hidrolizan para dar bisulfato de amonio, pero el sólido cristalino es estable por tiempo indefinido bajo condiciones de almacenamiento normal. Su comportamiento se parece a la de la urea, (H2N)2CO. Ambos liberan amoníaco al calentarlos en agua.

Reacción con ácidos nítrico y nitroso[editar]

Con HNO2,el ácido sulfámico reacciona para dar N2, mientras que con HNO3, proporciona N2O.[4]

HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O
HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O

Reacción con hipocloritos[editar]

La reacción con exceso de hipoclorito con el ácido sulfámico o sal de sulfamato da como resultado una reacción reversible N-clorosulfamato y N,N-diclorosulfamato.[5][6][7]

HClO + H2NSO3H → ClNHSO3H + H2O
HClO + ClNHSO3H está en equilibrio con Cl2NSO3H + H2O

En consecuencia, el ácido sulfámico es utilizado como scavenger de hipocloritos en la oxidación de aldehídos con clorito como ocurre en la oxidación de Pinnick.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Yoshikubo, K.; Suzuki, M. (2000). «Sulfamic Acid and Sulfamates». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1921120625151908.a01. 
  3. A. Metzger "Sulfamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a25_439
  4. Dzelzkalns, Laila; Bonner, Francis (December 1978). «Reaction between nitric and sulfamic acids in aqueous solution». Inorganic Chemistry 17 (12): 3710-3711. doi:10.1021/ic50190a080. 
  5. US 3328294Plantilla:Cite patent
  6. FR 2087248Plantilla:Cite patent
  7. Benson, G. Anthony; Spillane, William J. (1980). «Sulfamic acid and its N-substituted derivatives». Chemical Reviews 80 (2): 151-186. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr60324a002.