Ácido okadaico

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Ácido okadaico
Okadaic acid.svg
Nombre IUPAC
(2R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-2-[(E,1R)-3-[(2S,2&primeR,4R,4aS,6R,8aR)-4-hydroxy-2-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butyl]-3-methylene-spiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-e]pyran-6,5'-tetrahydrofuran]-2'-yl]-1-methyl-prop-2-enyl]-11-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-2-hydroxy-2-methyl-propanoic acid
General
Otros nombres 9,10-Deepithio-9,10-didehydroacanthifolicin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C44H68O13 
Identificadores
Número CAS 78111-17-8[1]
ChEBI CHEBI:7733
ChEMBL 280487
ChemSpider 393845
DrugBank 02169
PubChem 446512
UNII 1W21G5Q4N2
KEGG C01945
Propiedades físicas
Masa molar 805.015 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido okadaico es una toxina producida por algas dinoflageladas unicelulares pertenecientes a los géneros Dinophysis y Prorocentrum. Estas algas cuando se dan condiciones favorables, proliferan rápidamente, fenómeno conocido como floraciones, posteriormente la toxina se acumula en el tejido adiposo de diferentes especies de moluscos bivalvos, como mejillones y almejas, que si son consumidos por el hombre, le provocan un cuadro diarreico severo que se conoce como intoxicación diarreica por marisco o DSP (del inglés diarrhetic shellfish poisoning).[2]

El ácido okadaico es un polieter liposoluble que no se altera por la preparación culinaria de los moluscos, se aisló por primera vez de la esponja Halichondria okadai a la que debe su nombre. La intoxicación aparece entre 30 minutos y doce horas después de ingerir el alimento contaminado y provoca dolor abdominal, naúseas, vómitos, diarrea y a veces fiebre. Generalmente los síntomas desaparecen tras un periodo de varios días.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Martínez Hernández, Juan (2010). La Urraca y el Pez. Reflexiones sobre Salud y Sociedad (Primera edición). Sevilla: Editorial Círculo Rojo. ISBN 978-84-15143-19-2. «53». 
  3. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. (1981). «Okadaic acid, a cytotoxic polyether from two marine sponges of the genus Halichondria». Journal of the American Chemical Society 103 (9): 2469-2471. doi:10.1021/ja00399a082.